5-bromo-1-phenylindoline-2,3-dione | 130266-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-phenylindole-2,3-dione
• CAS: 130266-37-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: UAFKWIXAAAMTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-phenylindoline-2,3-dione 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到2-Bromoacridone
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助的铜（0）催化的N-芳基靛红分子内脱羰重排导致a啶酮

  摘要：

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 乙醇 、 水 、 溴 、 铁粉 作用下， 生成 5-bromo-1-phenylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• Acid-promoted synthesis and photophysical properties of substituted acridine derivatives
  作者：Zi-Long Bian、Xin-Xin Lv、Ya-Lan Li、Wen-Wu Sun、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d0ob01824d

  日期：——

  alcohols or amines as nucleophiles in the presence of CF3SO3H is established. A series of polycyclic acridine derivatives bearing large π-conjugated systems were obtained in high yields, including some key intermediates for the synthesis of biologically active molecules. The photophysical properties of these synthesized acridines were investigated, demonstrating that the sulfur heterocyclic acridine 9w

  建立了在CF 3 SO 3 H存在下通过醇或胺作为亲核试剂将靛红环化和酯化或酰胺化制备吖啶酯和酰胺的简单有效的合成方案。以高产率获得了一系列带有大π共轭体系的多环吖啶衍生物，包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。研究了这些合成吖啶的光物理性质，表明硫杂环吖啶9w以高量子产率获得。
• Catalytic Enantioselective Ynamide Additions to Isatins: Concise Access to Oxindole Alkaloids
  作者：Max Moskowitz、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201814074

  日期：2019.3.11

  catalyzed by a bisoxazolidine copper complex under mild, base‐free reaction conditions, is described. The reaction is broad in scope, scalable, applicable to unprotected isatins, and provides efficient access to 3‐hydroxyoxindoles carrying a tetrasubstituted chiral center with excellent yields and enantioselectivities. Synthetically versatile, multifunctional 3‐hydroxyindolinones are obtained by hydration

  描述了在轻度，无碱的反应条件下，由双恶唑烷铜配合物催化的对多种Isatins高末端选择性对映体的加成反应。该反应适用范围广，可扩展，适用于未保护的靛红，可高效获得带有四取代手性中心的3-羟基羟吲哚，并具有优异的收率和对映选择性。通过在室温下水合，部分氢化或将乙酰胺基部分进行羟基氢化，羟基化和彻底氢化，再进行还原性脱甲苯磺酸化和自发环化，即可获得合成的多功能3-羟基吲哚酮，从而制得氰菊酰胺生物碱。
• 一种含有氮杂咔唑并邻菲罗啉结构的OLED 材料、制备方法及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106366083B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明公开了一种含有氮杂咔唑并邻菲罗啉结构的OLED材料、制备方法及其应用，属于有机电致发光技术领域。其具有如下所示的结构：其中，R1为不含取代基的芳香基团；R2为含有取代基或不含取代基的芳香基团。本发明还公开了上述OLED材料的制备方法及其应用。本发明的OLED材料能同时满足高效率和高热稳定性，将该OLED材料用于有机电致发光器件中，能显著提高器件的效率。