(4-(nitromethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 53178-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(nitromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Nitromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 53178-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: DNYOHLFIZWWTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(nitromethyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 L-酒石酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以87%的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 硝酸丙酯 、 potassium amide 作用下， 以 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-(nitromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. XI. Nitration of toluenes. Facile preparation of stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a008

文献信息

• Nickel-Catalyzed NO Group Transfer Coupled with NO_<i>x</i> Conversion
  作者：Sudakar Padmanaban、Jonghoon Choi、Hugo Vazquez-Lima、Donghwi Ko、Dagyum Yoo、Jinseong Gwak、Kyung-Bin Cho、Yunho Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c13560

  日期：2022.3.16

  deoxygenation with CO(g). This is followed by transfer of the in situ generated nitroso group to organic substrates, which favorably occurs at the flattened Ni(I)–NO site via its nucleophilic reaction. Successful catalytic production of oximes from benzyl halides using NaNO2 is presented with a turnover number of >200 under mild conditions. In a key step of the catalysis, a nickel(I)–•NO species effectively

  氮氧化物 (NO x ) 转化是平衡全球氮循环的重要过程。与生物 NO x转化不同，我们设计了一种合成方法来解决这个问题，即利用双功能金属催化剂从 NO x生产增值产品。在这里，我们提出了一种基于 Ni 钳形体系的新型催化剂，通过用 CO(g) 脱氧将 Ni-NO x有效地转化为 Ni-NO。随后将原位产生的亚硝基转移到有机底物上，这通过其亲核反应有利地发生在扁平的 Ni(I)-NO 位点上。使用 NaNO 2从苄基卤化物成功催化生产肟在温和条件下以 > 200 的营业额呈现。在催化的关键步骤中，镍 (I)– • NO 物质有效地激活卤代烷，通过实验和理论方法对其进行了仔细评估。我们的镍催化剂有效地实现了双重目的，即脱氧 NO x阴离子和催化 C-N 偶联。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryl Nitromethanes
  作者：Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02793

  日期：2015.12.4

  Catalytic conditions for the alpha-arylation of aryl nitromethanes have been discovered using parallel microscale experimentation, despite two prior reports of the lack of reactivity of these aryl nitromethane precursors. The method efficiently provides a variety of substituted, isolable diaryl nitromethanes. In addition, it is possible to sequentially append two different aryl groups to nitromethane. Mild oxidation conditions were identified to afford the corresponding benzophenones via the Nef reaction, and reduction conditions were optimized to afford several diaryl methylamines.
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions of Silyl Nitronates Bearing α-Aryl Group
  作者：Minghui Jiang、Lifei Feng、Juanjuan Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00558

  日期：2017.5.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-alkylacroleins or atropaldehyde with triisopropylsilyl nitronates bearing an alpha-ary] group produced 3-aryl-2-isoxazolines having a chiral quaternary center in up to 94% ee and up to 88% yield with the aid of Corey's oxazaborolidine catalyst. Specifically, the TIPS nitronate with an alpha-(p-methoxyphenyl) group gave mainly the 2-isoxazolines having an all-carbon quaternary center.
• Minimizing the Amount of Nitromethane in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo401249y

  日期：2013.9.6

  A method for the formation of arylnitromethanes is described that employs readily available aryl halides or triflates and small amounts of nitromethane in a dioxane solvent, thereby reducing the hazards associated with this reagent. Specifically, 2-10 equiv (1-5% v/v) of nitromethane can be employed in comparison to prior work that used nitromethane as solvent (185 equiv). The present transformation provides high yields at relatively low temperatures and tolerates an array of functionality, including heterocycles and substantial steric encumbrance.
• Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. XI. Nitration of toluenes. Facile preparation of stilbenes
  作者：H. Feuer、H. Friedman

  DOI：10.1021/jo00890a008

  日期：1975.1