2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-isoquinolinium; bromide | 92519-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-isoquinolinium; bromide
• CAS: 92519-72-7
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈NO₅
• 分子量: 372.216
• InChiKey: HBIXJKDZHZHIRB-DDMCTHKNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-isoquinolinium; bromide 在 苯磺酰胺 、 phosphate buffer 、 yeast α-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃葡萄糖基吡啶盐的葡萄糖苷酶催化水解：在葡萄糖苷化过渡态亲核参与的动力学证据

  摘要：

  在 25 °C 和 pH = 6.8 下测量了对酵母 α-葡萄糖苷酶催化水解的两种 α-d-吡喃葡萄糖基吡啶鎓盐的动力学同位素效应 (KIE)。2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基溴化吡啶鎓 (1) 和 α-d-吡喃葡萄糖基溴化异喹啉鎓 (2) 在 kcat 上测得的 KIE 分别为 1.115 ± 0.006和 1.106 ± 0.009、1.028 ± 0.006 和 1.027 ± 0.005，以及 1.019 ± 0.007 和 0.985 ± 0.005。α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴化异喹啉溴化物 (3) 自发水解的 KIE 在 80 °C 和 pH = 6.8 下进行测量。在 khyd 上测得的 2H-1、2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴异喹啉溴化物 (3) 的 KIE 分别为 1.189 ± 0

  DOI：

  10.1021/ja963733l
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Hosie, Lynn; Marshall, Philip J.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1121 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosidase-catalyzed hydrolysis of 2-deoxyglucopyranosyl pyridinium salts: effect of the 2-OH group on binding and catalysis
  作者：Kelly SE Tanaka、Jiang Zhu、Xicai Huang、Francesco Lipari、Andrew J Bennet

  DOI：10.1139/v00-061

  日期：2000.5.1

  Three 2-deoxy-α-D-glucopyranosyl pyridinium tetrafluoroborates were tested for their binding affinity to a range of α-glucosidases and α-mannosidases. The α-isoquinolinium salt (11) binds approximately 275-fold more tightly to yeast α-glucosidase than does the isomeric quinolinium salt (12). In addition, compound 11 binds to the yeast enzyme approximately two-fold tighter than the corresponding glucopyranosyl isoquinolinium salt (9). The (k_cat/k_hyd) values for the yeast α-glucosidase-catalyzed reactions of 11 and 9 are 1.6 × 10⁵and 2.0 × 10⁹, respectively, when compared to the spontaneous uncatalyzed reactions. Thus, the interaction of the 2-OH group in compound 9 with the yeast enzyme's active site generates a relative transition state stabilization of about 23.5 kJ mol^-1. For both compounds 11 and 12, the observed rate accelerations for the yeast α-glucosidase-catalyzed hydrolysis, relative to the spontaneous reaction in solution, (k_cat/k_hyd) are identical within experimental error.Key words: glycosidase, inhibitor, 2-deoxyglucose, pyridinium, catalysis.

  测试了三种2-去氧-α-D-葡萄糖吡啶四氟硼酸盐对一系列α-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的结合亲和力。α-异喹啉盐（11）与酵母α-葡萄糖苷酶的结合约为同分异构的喹啉盐（12）的275倍。此外，化合物11与酵母酶的结合约为相应的葡萄糖吡啶异喹啉盐（9）的两倍紧密。当与自发非催化反应相比较时，酵母α-葡萄糖苷酶催化的11和9的（kcat/khyd）值分别为1.6×10^5和2.0×10^9。因此，化合物9中的2-OH基团与酵母酶的活性位点的相互作用产生了大约23.5 kJ mol^-1的相对过渡态稳定。对于化合物11和12，相对于溶液中的自发反应，酵母α-葡萄糖苷酶催化的水解反应观察到的速率加速（kcat/khyd）在实验误差范围内是相同的。关键词：糖苷酶，抑制剂，2-去氧葡萄糖，吡啶，催化。