1-(2-methylbenzyl)-5-nitroindoline-2,3-dione | 611187-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-5-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 611187-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: CSCXWWKQPMOGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)-5-nitroindoline-2,3-dione 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 (2-di-tertbutylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)AuNTf₂ 、 C₃₂H₃₄N₄O₅ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-(2-methylbenzyl)-3-((S)-5-methylene-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机催化剂促进的烷基醇中间体的正式杂烯反应的不对称烯丙基化

  摘要：

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012678
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 2-甲基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2-methylbenzyl)-5-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性有机催化剂促进的烷基醇中间体的正式杂烯反应的不对称烯丙基化

  摘要：

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012678

文献信息

• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。