3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(2-methylbenzylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 1338597-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(2-methylbenzylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 1338597-24-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 415.516
• InChiKey: KVPHVIQRWBEKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-(2-methylbenzylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-苯并二恶烷片段的1,2,4-三唑类化合物作为新型强力蛋氨酸氨基肽酶II类抑制剂的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了一系列含有1,4-苯并二恶烷（5a - 5q）的1,2,4-三唑衍生物，并将它们的生物活性作为潜在的MetAP2抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都首先被报道。在化合物，化合物5K显示针对HEPG2癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 0.81μM为HEPG2和IC 50  = 0.93μM为的MetAP2），这是与阳性对照。通过将化合物5k置于MetAP2结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡和Western-blot检测结果表明该化合物5k对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物5k可能是针对HEPG2癌细胞的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.063

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 1,2,4-triazoles having 1,4-benzodioxan fragment as a novel class of potent methionine aminopeptidase type II inhibitors
  作者：Ya-Ping Hou、Juan Sun、Zhong-Hua Pang、Peng-Cheng Lv、Dong-Dong Li、Li Yan、Hong-Jia Zhang、Emily Xi Zheng、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.063

  日期：2011.10

  A series of 1,2,4-triazole derivatives containing 1,4-benzodioxan (5a–5q) have been designed, synthesized, structurally determined, and their biological activities were evaluated as potential MetAP2 inhibitors. All the synthesized compounds were first reported. Among the compounds, compound 5k showed the most potent biological activity against HEPG2 cancer cell line (IC50 = 0.81 μM for HEPG2 and IC50 = 0

  已设计，合成，结构确定了一系列含有1,4-苯并二恶烷（5a - 5q）的1,2,4-三唑衍生物，并将它们的生物活性作为潜在的MetAP2抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都首先被报道。在化合物，化合物5K显示针对HEPG2癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 0.81μM为HEPG2和IC 50  = 0.93μM为的MetAP2），这是与阳性对照。通过将化合物5k置于MetAP2结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡和Western-blot检测结果表明该化合物5k对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物5k可能是针对HEPG2癌细胞的潜在抗肿瘤剂。