(E)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4-Chlor-α-cyan-trans-chalkon；(E)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: HPTGSTQTHHRAGY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-二氰基-4-(对氯苯基)-6-苯基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Seoane, C.; Soto, J. L.; Zamorano, M. P., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 639 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 2-戊醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波合成α-氰基查耳酮

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.109

文献信息

• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。
• DABCO-Mediated [4 + 4]-Domino Annulation: Access to Functionalized Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02498

  日期：2015.10.2

  DABCO-mediated [4 + 4] domino annulation reactions of ynones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones were discovered. The domino process affords an alternative route to eight-membered cyclic ethers in good yields under mild conditions.

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolidines bearing a stereogenic quaternary centre at the 3-position
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob02648c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade reaction has been developed for the synthesis of highly substituted pyrrolidines having a stereogenic quaternary centre at the 3-position. N-Tosyl aminomethyl enone and trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketone were utilized as the reaction partners in this method. Cinchonidine derived bifunctional amino-squaramide catalysts were the best to obtain the products in high

  已经开发了有机催化不对称级联反应，用于合成在3-位具有立体异构的季中心的高度取代的吡咯烷。该方法以N-甲苯磺酰基氨基甲基烯酮和反式-α-氰基-α，β-不饱和酮为反应伙伴。辛可尼定衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是获得高对映体和非对映体选择性的最佳产品。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Tetrahydrothiopyrans Bearing a Quaternary Centre through a Double Michael Reaction
  作者：Subhas Pan、Buddhadeb Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1591736

  日期：2018.3

  An organocatalytic, asymmetric, double-Michael strategy has been developed employing trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of pentasubstituted tetrahydrothiopyrans bearing a quaternary center. A proline-derived bifunctional thiourea was found to be the most effective catalyst for this reaction. With 10 mol% of catalyst, good yields and good to high diastereomeric ratios, as well as

  使用反式-α-氰基-α,β-不饱和酮开发了一种有机催化、不对称、双迈克尔策略，用于合成带有四元中心的五取代四氢噻喃。脯氨酸衍生的双功能硫脲被发现是该反应最有效的催化剂。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，使用各种四氢噻喃可以获得良好的产率和良好的非对映体比例以及出色的对映选择性。