2,6,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 87991-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 4a,5,8,8a-tetrahydro-2,6,8a-trimethyl-, cis-；(4aR,8aS)-2,6,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 87991-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HXWXKEZDPQKNQW-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 天然橡胶 在 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,7,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 、 2,6,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不含溶剂的狄尔斯-阿尔德反应通过催化的FeCl 3上的Aerosil ®二氧化硅

  摘要：

  为促进简单二烯和的狄尔斯-阿尔德反应的温和无溶剂协议p -benzoquinones，由铁（III），氯化的Aerosil上的混合物催化®报道二氧化硅。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.017

文献信息

• Control of regioselectivity in the Diels–Alder reactions of alkyl-substituted 1,4-benzoquinones by β-cyclodextrin and its derivatives
  作者：Wen-Sheng Chung、Ju-Ying Wang

  DOI：10.1039/c39950000971

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of benzoquinones 1-3with penta-1, 3-diene 4 and isoprene 5 are studied in aqueous cyclodextrin solutions, where highly enhanced ortho(6, 8 and 10) and meta(13, 15) regioselectivities are achieved.

  在水相环糊精溶液中，研究了苯醌1-3与五烯-1,3-二烯4和异戊烯5的迪尔斯-阿尔德反应，其中实现了高度增强的邻位（6、8和10）和间位（13、15）区域选择性。
• Catalysis and regioselectivity of quinone Diels–Alder reactions
  作者：James B. Hendrickson、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1039/c39830000837

  日期：——

  In a series of six different cycloadditions of unsymmetrical quinones and alkyl-substituted butadienes, TiCl4 afforded considerable catalysis (–78 °C) and gave regioselectivity identical with that of the thermal reaction (200 °C) and therefore complementary to that BF3 catalysis.

  在一系列六种不对称醌和烷基取代的丁二烯的不同环加成反应中，TiCl 4具有相当的催化作用（–78°C），并具有与热反应（200°C）相同的区域选择性，因此可与BF 3催化作用互补。
• Regio- and Stereoselectivity in the Reductions of Cyclic Enedione Systems
  作者：Chunjian Liu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo962377m

  日期：1997.5.1

  Reductions of cyclic enedione substrates by NaBH4 and by LiAl(O-t-Bu)(3)H very predominantly gave monoreduction products with very high regio- and stereoselectivity. The reductions involved axial delivery of the hydride. The results indicated that electronic factors were dominated by steric considerations in the transition state of the reduction, even though the seemingly more encumbered carbonyl was reduced.