3-(3-甲基丁基)-2,4-戊二酮 | 10225-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-甲基丁基)-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(3-methyl-butyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-isopentyl-pentane-2,4-dione；β.δ-Dioxo-γ-isoamyl-pentan；2-Methyl-5-aethanoyl-heptanon-(6)；3-Isopentyl-pentan-2,4-dion；Diacetyl-isoamyl-methan；Isoamyl-acetylaceton；3-Isopentyl-2,4-pentanedione；3-(3-methylbutyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 10225-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD04628565
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VHWDQUBHJZEUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.628 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基丁基)-2,4-戊二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Combes,A., Annales de Chimie (Cachan, France), 1887, vol. <6> 12, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(3-甲基丁基)-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Combes,A., Annales de Chimie (Cachan, France), 1887, vol. <6> 12, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst Development for the Synthesis of Ozonides and Tetraoxanes Under Heterogeneous Conditions: Disclosure of an Unprecedented Class of Fungicides for Agricultural Application
  作者：Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Yulia Y. Belyakova、Arina A. Demina、Dmitriy I. Fomenkov、Denis V. Barsukov、Irina R. Subbotina、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201904555

  日期：2020.4.9

  heterogeneous conditions. Synthesis of peroxides under heterogeneous conditions is a rare process and represents a challenge for this field of chemistry, because peroxides tend to decompose on the surface of a catalyst . A new class of antifungal agents for crop protection, that is, cyclic peroxides: bridged 1,2,4,5-tetraoxanes and bridged ozonides, was discovered. Some ozonides and tetraoxanes exhibit a very

  开发了负载在SiO2上的催化剂H3 + x PMo12-x +6 Mox +5 O40，用于过氧化氢对1,3-和1,5-二酮的过氧化作用，形成桥联的1,2,4,5-四恶烷和在异质条件下，基于分离的产物（分别高达86％和90％），可以高收率连接1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）。在非均相条件下合成过氧化物是一种罕见的方法，并且对该化学领域提出了挑战，因为过氧化物趋于在催化剂表面上分解。发现了用于保护农作物的一类新的抗真菌剂，即环过氧化物：桥连的1,2,4,5-四恶烷和桥连的臭氧化物。一些臭氧化物和四恶烷显示出很高的抗真菌活性，并且优于商业杀真菌剂，例如三唑酮和克雷索辛甲基。
• Novel Peroxides as Promising Anticancer Agents with Unexpected Depressed Antimalarial Activity
  作者：Paolo Coghi、Ivan A. Yaremenko、Parichat Prommana、Peter S. Radulov、Mikhail A. Syroeshkin、Yu Jun Wu、Jia Ying Gao、Floria M. Gordillo、Simon Mok、Vincent Kam Wai Wong、Chairat Uthaipibull、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/cmdc.201700804

  日期：2018.5.8

  Twenty six peroxides belonging to bridged 1,2,4,5‐tetraoxanes, bridged 1,2,4‐trioxolanes (ozonides), and tricyclic monoperoxides were evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum (3D7) and for their cytotoxic activities against immortalized human normal fibroblast (CCD19Lu), liver (LO2), and lung (BEAS‐2B) cell lines as well as human liver (HepG2) and lung (A549)

  评估了桥接的1,2,4,5-四恶烷，桥接的1,2,4-三氧戊环（恶臭）和三环一过氧化物中的26种过氧化物对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟活性和细胞毒性活性对抗永生化的人正常成纤维细胞（CCD19Lu），肝（LO 2）和肺（BEAS-2B）细胞系以及人肝（HepG2）和肺（A549）癌细胞系。合成的臭氧化物显示出具有对HepG2（IC最高的细胞毒性50 = 0.19-0.59μ米），以及一些这些化合物选择性地靶向于化合物肝癌（选择性指数值的13和14一分别为20和28），在某些情况下，其含量高于紫杉醇，青蒿素和青蒿琥酯的水平。相反一些臭氧化物显示出对的氯喹敏感株3D7仅适度抗疟疾活性恶性疟原虫（IC 50从2.76至24.2μ米; 12b中，IC 50 = 2.76μ米; 13，IC 50 = 20.14μ米; 14，IC 50 = 6.32μ米）。这些结果表明，这些衍生物对癌细胞和疟疾感染
• Inverse α-Effect as the Ariadne’s Thread on the Way to Tricyclic Aminoperoxides: Avoiding Thermodynamic Traps in the Labyrinth of Possibilities
  作者：Ivan A. Yaremenko、Yulia Yu. Belyakova、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Alexander A. Korlyukov、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent′ev

  DOI：10.1021/jacs.2c00406

  日期：2022.4.27

  thermodynamic and kinetic control with a variety of mono-, bi-, and tricyclic structures evolving under the conditions of thermodynamic control until they reach a kinetic wall created by the inverse α-effect, that is, the stereoelectronic penalty for the formation of peroxycarbenium ions and related transition states. Under these conditions, the reaction stops before reaching the most thermodynamically

  稳定的三环氨基过氧化物可以通过 β,δ'-三酮、H 2 O 2和 NH 基团源（如氨水或铵盐）的无催化剂三组分缩合选择性组装。这个过程是可扩展的并且可以产生克数量的三环杂环，在一个分子中包含过氧化物、氮和氧循环。令人惊讶的是，尽管有多种替代反应路线，通过过氧化物、半缩醛、单过氧缩醛和过氧半缩醛官能团的平衡，这种复杂的三环分子仍然可以选择性地形成！该反应由 H 2 O 2的“立体电子挫折”引发并将热力学和动力学控制元素与在热力学控制条件下演化的各种单环、双环和三环结构相结合，直到它们达到由逆α效应产生的动力学壁，即立体电子罚分过氧碳鎓离子和相关过渡态的形成。在这些条件下，在三个不同的杂环在无环前体框架上组装和融合的阶段，反应在达到最热力学稳定的产物之前停止。
• An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent
  作者：Andrey S. Kirillov、Egor A. Semenov、Oleg V. Bityukov、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Alexander N. Rogozhin、Alexei P. Glinushkin、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d3ob00474k

  日期：——

  thiocyanation of 1,3-dicarbonyl compounds in which high efficiency was only achieved using AcOH as the solvent. Electrolysis proceeds in an undivided cell under constant current conditions without any additional halogen-containing electrolytes. Ammonium thiocyanate was used as the source of the SCN group and the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of 1,3-dicarbonyl compounds begins with the generation

  在有机分子中引入硫氰基对于许多活性成分和合成中间体的制备具有重要意义。一种常用且有吸引力的策略是用 SCN 阴离子亲核取代卤素或使用过量的外部氧化剂进行氧化硫氰化。化学计量试剂的可持续替代品是基于 SCN 阴离子和其他中间体阳极氧化的电化学。在通常的非酸性有机溶剂中进行的各种有机化合物的电化学硫氰化是众所周知的。在这里，我们展示了 1,3-二羰基化合物的电化学硫氰化反应，其中只有使用 AcOH 作为溶剂才能实现高效率。电解在恒流条件下在未分隔的电池中进行，无需任何额外的含卤素电解质。硫氰酸铵用作SCN基团和电解质的来源。1,3-二羰基化合物的电化学硫氰化反应始于 (SCN)2由硫氰酸根阴离子，然后硫氰根加成到1,3-二羰基化合物的烯醇互变异构体的双键上，最终得到产物。以 37-82% 的收率获得了多种带有不同官能团的硫氰化 1,3-二羰基化合物，并显示出高抗真菌活性。
• Working fluid composition for use in refrigeration system
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0521650A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  A working fluid composition for use in a refrigeration system which comprises a refrigerating oil comprising a compound having one or more ketone groups in the molecular structure as a base oil and a hydrofluorocarbon.

  一种用于制冷系统的工作流体组合物，包括一种冷冻油，该冷冻油由分子结构中含有一个或多个酮基的化合物作为基础油和一种氢氟碳化合物组成。