3-(3-甲基丁-2-烯基)呋喃 | 87452-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-甲基丁-2-烯基)呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-furyl)but-2-ene
• 英文别名: 3-prenylfuran；3-(3-Methylbut-2-en-1-yl)furan；3-(3-methylbut-2-enyl)furan
• CAS: 87452-96-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KSKHEFFOGCBHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基丁-2-烯基)呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-methyl-4-(3-furyl)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a026
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基呋喃 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 三氯化铁 、 magnesium 作用下， 生成 3-(3-甲基丁-2-烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a026

文献信息

• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。
• MANDAI, TADAKATSU;TAKESHITA, MASAHIRO;MORI, KAZUHITO;KAWADA, MIKIO;OTERA,+, CHEM. LETT., 1983, N 12, 1909-1910
  作者：MANDAI, TADAKATSU、TAKESHITA, MASAHIRO、MORI, KAZUHITO、KAWADA, MIKIO、OTERA,+

  DOI：——

  日期：——
• Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00172a026

  日期：1983.12