6-oxo-PGF1α-tri-t-butyldimethylsilil ether | 98582-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxo-PGF1α-tri-t-butyldimethylsilil ether
• 英文别名: 6-oxo-PGF_1α-tri-t-butyldimethylsilil ether
• CAS: 98582-15-1
• 化学式: C₃₉H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 727.301
• InChiKey: NOIDGWKSIUSWFP-YAJLFCDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-PGF1α-tri-t-butyldimethylsilil ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-keto-PGF_1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁

  摘要：

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.557
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-oxo-PGF1α-tri-t-butyldimethylsilil ether
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁

  摘要：

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.557