3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: WZDDSECARSIVPZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one 、 C₁₂H₁₈O₅ 在 三乙烯二胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以53 %的产率得到(6aR*,10S*,10aS*)-methyl-10-(1-naphthoyl)-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-乙烯基MBH碳酸酯与苯酚和邻羟基查耳酮的化学选择性串联SN2'/SN2''/分子间或分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  前所未有的连续 S N 2'/S N 2'' 将苯酚添加到 γ-乙烯基 MBH 碳酸酯中形成反应性二烯中间体，然后通过二聚/消除过程得到具有优异化学选择性的官能化外环己烯。当使用邻羟基查耳酮作为亲核试剂时，会发生 S N 2'/S N 2''/分子内 Diels-Alder 反应序列，选择性地产生一系列具有良好非对映选择性的药学上有趣的三环色烷衍生物。苯氧基阴离子表现出的良好亲核性和良好的离核性在S N 2'' 加成步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2cc03771h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 水杨醛 在 KOH/NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯的形式环加成反应：轻松合成各种四氢环丙烷[ b ]苯并二甲基苯

  摘要：

  已经公开了邻羟基查尔酮与2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯的串联反应，通过缺乏电子的环丙烯中间体容易地合成了多样化的四氢环丙烷[ b ]色烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.010

文献信息

• Formal cycloaddition of ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates:facile synthesis of diversified tetrahydrocyclopropa[ b ]chromenes
  作者：Guoxi Xiong、Yong Liao、Xue-Hui Liu、Xiangying Tang、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.010

  日期：2018.3

  Tandem reaction of ortho-hydroxy chalcone with ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates has been disclosed, affording facile synthesis of diversified tetrahydrocyclopropa[b]chromenes via electron-deficient cyclopropene intermediate.

  已经公开了邻羟基查尔酮与2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯的串联反应，通过缺乏电子的环丙烯中间体容易地合成了多样化的四氢环丙烷[ b ]色烯。
• Chemoselective tandem S_N2′/S_N2′′/inter- or intramolecular Diels–Alder reaction of γ-vinyl MBH carbonates with phenols and <i>o</i>-hydroxychalcones
  作者：Wei Liu、Le Zhang、Ye Liu、Shi-Lu Fan、Jian-Jun Dai、Wei Tao、Hui-Xia Zhu、Hua Xiao

  DOI：10.1039/d2cc03771h

  日期：——

  of phenol to γ-vinyl MBH carbonate forms a reactive diene intermediate, followed by a dimerization/elimination process to give functionalized exocyclohexenes with excellent chemoselectivity. When using o-hydroxychalcones as pronucleophiles, an SN2′/SN2′′/intramolecular Diels–Alder reaction sequence occurs, selectively producing a series of pharmaceutically intriguing tricyclic chromane derivatives with

  前所未有的连续 S N 2'/S N 2'' 将苯酚添加到 γ-乙烯基 MBH 碳酸酯中形成反应性二烯中间体，然后通过二聚/消除过程得到具有优异化学选择性的官能化外环己烯。当使用邻羟基查耳酮作为亲核试剂时，会发生 S N 2'/S N 2''/分子内 Diels-Alder 反应序列，选择性地产生一系列具有良好非对映选择性的药学上有趣的三环色烷衍生物。苯氧基阴离子表现出的良好亲核性和良好的离核性在S N 2'' 加成步骤中起关键作用。