2-ethylidene-cyclohexanol | 90112-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylidene-cyclohexanol
• 英文别名: 2-Aethyliden-cyclohexanol；2-Ethylidencyclohexanol；2-ethylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 90112-22-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VTPHADFIQHXWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9594 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylidene-cyclohexanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-ethylidenecyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-ethylidene-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allylic acetates from simple alkenes by palladium(II)-catalyzed acetoxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a031

文献信息

• The First Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of β,γ-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Melanie Brunner、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9702709

  日期：1997.10.1

  beta,gamma-Substituted allylic alcohols react with CO in the presence of catalytic quantities of palladium acetate and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane affording alpha,beta-substituted-gamma-butyrolactones in 42-85% isolated yields. The complete stereoselectivity observed in some cases is a significant feature of the lactonization reaction, with (E)-allylic alcohols affording trans-disubstituted lactones. Depending on the structure of the allylic alcohol used in the cyclocarbonylation reaction, the formation of the corresponding alkene or the beta,gamma-unsaturated carboxylic acid was observed as a side or the principal reaction.
• Optically Active 1-Cyclohexenyl- and 1-Cyclopentenylmethylcarbinols¹
  作者：James English、Vincent Lamberti

  DOI：10.1021/ja01128a009

  日期：1952.4
• New developments of the Wharton transposition
  作者：C. Dupuy、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81022-x

  日期：1989.1
• Preparation of allylic acetates from simple alkenes by palladium(II)-catalyzed acetoxylation
  作者：Sverker Hansson、Andreas Heumann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00290a031

  日期：1990.2