1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 36640-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: FFROWSGMCWMYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and insecticidal activities of N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives

  摘要：

  设计并合成了带有氰基取代基的20个新型二苯基-1H-吡唑衍生物，并评估了它们的杀虫活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra09286h
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用亚硝酸钠从5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛中选择性合成官能化吡唑：5-氨基-4-亚硝基吡唑和吡唑-4-甲醛

  摘要：

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.048

文献信息

• 1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies
  作者：N. Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Abdulrahman Obaid、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5ra04995d

  日期：——

  3-2-[N′-(1,3-Disubstituted-1H-pyrazol-4-yl-methylene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-chromen-2-one compounds (10a–l) were synthesized, characterized and screened for theirin vitroantimicrobial studies against various microorganisms. Most compounds were biologically active.

  3-2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。
• Synthesis, pharmacological activities and molecular docking studies of pyrazolyltriazoles as anti-bacterial and anti-inflammatory agents
  作者：Cherupally Dayakar、Buddana Sudheer Kumar、Galande Sneha、Gudem Sagarika、Koneru Meghana、Sistla Ramakrishna、Reddy Shetty Prakasham、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.042

  日期：2017.10

  pyrazolyl azides (6a-h), and pyrazolyltriazoles (8a-h, 10a-p and 12a-l) were prepared and evaluated for their bioactivity (anti-bacterial and anti-inflammatory) profile. The compound 5c displayed the potent anti-bacterial activity against Micrococcus luteus (MIC 3.9 and MBC 7.81 µg/mL). In vitro anti-inflammatory activity data denoted that compound 8b is effective among the tested compounds against IL-6 (IC50

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。
• Antitubercular Activity and Synergistic Study of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Gajanan Sanap、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3198

  日期：2018.7

  A series of 20 novel pyrazole derivatives were designed and prepared, characterized by 1H‐NMR, mass spectra (ES‐MS), 13C‐NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were then evaluated for their growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis mc2 155 initially. Rifampicin was used as standard reference. In this screening, derivatives 9, 10, and 11 presented superior inhibition

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。
• Novel pyrazole‐clubbed thiophene derivatives via Gewald synthesis as antibacterial and anti‐inflammatory agents
  作者：Soukhyarani G. Nayak、Boja Poojary、Vinuta Kamat

  DOI：10.1002/ardp.202000103

  日期：2020.12

  Schiff bases by condensing 2‐amino‐5‐(2,4‐dichlorophenyl)thiophene‐3‐carbonitrile and 1,3‐disubstituted‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehydes, and to investigate their biological activity. The compounds were synthesized via Gewald synthesis and characterized by spectral data and elemental analyses. They were screened for their in vitro antibacterial and anti‐inflammatory activities. The synthesized compounds

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Evaluation of a New Class of Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines
  作者：Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Mitra Bayat、Roghayeh Hossein Nia、Mehdi Rassa

  DOI：10.3184/174751913x13735444714766

  日期：2013.8

  New derivatives of polyfunctional pyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesised via a regioselective one-pot three-component reaction of 3- (cyanoacetyl)indole, 5-amino-3-methylpyrazole and arylaldehydes in excellent yields using Fe3+-montmorillonite as a reusable catalyst under conventional conditions and ultrasonic irradiation. In particular, valuable features of this method include high reaction rate

  以 Fe3+-蒙脱石为原料，通过 3-（氰基乙酰基）吲哚、5-氨基-3-甲基吡唑和芳醛的区域选择性一锅三组分反应，以优异的收率合成了多功能吡唑并[3,4-b]吡啶的新衍生物在常规条件和超声波照射下可重复使用的催化剂。特别是，该方法的有价值的特征包括反应速率高、使用可重复使用的催化剂、程序简单、产物易于处理和反应条件温和。检查了合成产物的抗菌活性，显示出有希望的活性。