S-(pyridin-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate | 749927-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(pyridin-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester；S-pyridin-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
• CAS: 749927-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: PPVKUHRBHDJUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(pyridin-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate 、 (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 二氯二茂锆 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 锌 作用下， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-(6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylhexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  锆/镍介导的一锅酮合成

  摘要：

  据报道，锆/镍介导的一锅合成酮。发现在存在锌或锰的情况下，Cp 2 ZrCl 2可以显着加速偶联，并同时通过I→SPy位移抑制副产物的形成。与Zn / Pd和Fe / Cu介导的一锅酮合成不同，新方法对于在α位带有OR或同等官能团的亲核试剂有效。提出了一种包括镍催化循环，锆催化循环和Zr→Ni过渡金属化的机理，并建议Cp 2 ZrCl 2和/或低价Zr物种起着至关重要的双重作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201705520
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到S-(pyridin-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氨基酮合成：烷基吡啶盐与硫代吡啶酯通过 C–N 键活化偶联

  摘要：

  已经报道了通过烷基吡啶盐与硫代吡啶酯的镍催化脱氨交叉偶联直接合成酮。该反应适用于伯胺和仲胺。这种方法为从易于获取的原料化学品中轻松合成酮提供了非常有价值的前景。通过对复杂的生物活性物质和药物进行功能化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00943
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-triphenyl-1-(2-phenylethyl)pyridinium tetrafluoroborate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 S-(pyridin-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以36%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氨基酮合成：烷基吡啶盐与硫代吡啶酯通过 C–N 键活化偶联

  摘要：

  已经报道了通过烷基吡啶盐与硫代吡啶酯的镍催化脱氨交叉偶联直接合成酮。该反应适用于伯胺和仲胺。这种方法为从易于获取的原料化学品中轻松合成酮提供了非常有价值的前景。通过对复杂的生物活性物质和药物进行功能化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00943

文献信息

• Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis
  作者：Vemula Praveen Kumar、Vaddela Sudheer Babu、Kenzo Yahata、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01128

  日期：2017.5.19

  Fe/Cu-mediated one-pot ketone synthesis was reported. Unlike Ni- and Pd-mediated one-pot ketone syntheses, the reported Fe/Cu-mediated method allowed selective activation and coupling of alkyl iodides over vinyl iodides. The newly developed one-pot ketone synthesis was applied to a synthesis of vinyl iodide/ketone 13, the left half of halichondrin B, as well as vinyl iodide/ketone 8a, the C20–C26 building

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• [EN] KETONE SYNTHESIS AND APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CÉTONE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2022019921A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are new nickel./zirconium-mediated coupling reactions useful in the synthesis of ketone-containing compounds, e.g., halichondrin natural products and related molecules. A feature of the present disclosure is the use of a nickel(I) catalyst in tandem with a nickel (II) catalyst in the Ni/Zr-mediated coupling reactions. Without wishing to be bound by any particular theory, the nickel (I) catalyst selectively activates the electrophilic coupling partner (i.e., the compound of Formula (A)), and the nickel(ll) catalyst selectively activates the nucleophilic coupling partner (i.e., a thioester of Formula (B)). This dual catalyst system leads to improved coupling efficiency and eliminates the need for a large excess of one of the coupling partners (i.e., a compound of Formula (A) or (B)).

  本文提供的是新的镍/锆介导的偶联反应，可用于合成含酮基化合物，例如海绵毒素天然产物和相关分子。本公开的特点是在Ni/Zr介导的偶联反应中使用镍(I)催化剂和镍(II)催化剂。没有特定理论的约束，镍(I)催化剂选择性地激活亲电偶联反应的配对体（即式(A)化合物），而镍(II)催化剂选择性地激活亲核偶联反应的配对体（即式(B)的硫酯）。这种双催化剂系统可以提高偶联效率，并消除了需要大量过量其中一种配对体（即式(A)或(B)化合物）的需要。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。