(R)-1-[(1S,3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclopentyl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 153215-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-[(1S,3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclopentyl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 153215-93-1
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si₃
• 分子量: 468.9
• InChiKey: RTZLRRGJFFFXBH-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(1S,3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclopentyl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stork前列腺素中间体不对称合成的新方法

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法来合成Stork的前列腺素中间体3不对称，其中涉及[2,3] -Wittig重排和Pd（II）催化的烯丙基乙酸酯重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73815-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-[(1S,3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclopentyl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stork前列腺素中间体不对称合成的新方法

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法来合成Stork的前列腺素中间体3不对称，其中涉及[2,3] -Wittig重排和Pd（II）催化的烯丙基乙酸酯重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73815-9

文献信息

• A new approach to asymmetric synthesis of Stork's prostaglandin intermediate
  作者：Makoto Nakazawa、Yasuharu Sakamoto、Takashi Takahashi、Katsuhiko Tomooka、Katsuya Ishikawa、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73815-9

  日期：1993.9

  A stereocontrolled approach to assymmetric synthesis of Stork's prostaglandin intermediate 3 has been developed which involves the [2,3]-Wittig rearrangement and the Pd(II)-catalyzed allylic acetate rearrangement as the key steps.

  已经开发出一种立体控制的方法来合成Stork的前列腺素中间体3不对称，其中涉及[2,3] -Wittig重排和Pd（II）催化的烯丙基乙酸酯重排作为关键步骤。