(4S,5S,2E)-4,5-isopropylidenedioxyhex-2-ene-1-ol | 158569-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,2E)-4,5-isopropylidenedioxyhex-2-ene-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 158569-45-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VRFCPECZFUBNHM-VEVSIANRSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,2E)-4,5-isopropylidenedioxyhex-2-ene-1-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以67%的产率得到(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性偶极环加成反应合成氨基糖。Sch 38516碳水化合物片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01023-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4S,5S,2E)-4,5-isopropylidenedioxyhex-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性偶极环加成反应合成氨基糖。Sch 38516碳水化合物片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01023-5

文献信息

• Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁)
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Ahmad F. Houri、Daniel S. La、Derek A. Cogan、Gloria E. Hofilena、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja972191k

  日期：1997.10.1

  B1, is described. The synthesis includes a convergent asymmetric preparation of amine 17 and acid 18, which are then united to afford diene 62. Metal-catalyzed transformations play a crucial role in the synthesis of the latter moiety. Of particular note are the diastereo- and enantioselective Zr-catalyzed alkylations, a tandem Ti- and Ni-catalyzed process that constitutes a hydrovinylation reaction,

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...
• Noshita, Toshiro; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 4, p. 740 - 744
  作者：Noshita, Toshiro、Sugiyama, Takeyoshi、Yamashita, Kyohei、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β,γ-disubstituted-γ-lactones through a Johnson–Claisen rearrangement: a short route to xylobovide, nor-canadensolide, canadensolide, sporothriolide and santolinolide
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.018

  日期：2009.12

  The Johnson-Claisen rearrangement of allyl alcohols with chiral vicinal diol functionality was employed to access chiral beta,gamma-disubstituted-gamma-lactones in high enantio- and diastereoselectivity. These were efficiently converted into nor-canadensolide, the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediate for xylobovide, canadensolide and sporothriolide and the lactone moiety of the santolinolides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of amino sugars through a highly diastereoselective dipolar cycloaddition. Enantioselective synthesis of the carbohydrate segment of Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W Johannes、Daniel S La、Gloria E Hofilena、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01023-5

  日期：1997.12

  A concise and stereoselective route for the synthesis of the carbohydrate moiety of the antifungal agent Sch 38516 is described. The synthesis scheme includes a dipolar cycloaddition, which is rendered diastereoselective through the use of a readily available and easily removable chiral auxiliary.

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。