(2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[2-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-carbonyl]amino]propanoic acid | 1026389-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[2-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1026389-18-3
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₇S₃
• 分子量: 601.81
• InChiKey: WANRLPPNMWJCIB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[2-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-carbonyl]amino]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{[5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-thieno[2,3-b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽GPIIb / IIIa抑制剂。20.集中约束的噻吩并噻吩α-磺酰胺是有效的，长效的体内血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加

  DOI：

  10.1021/jm980722p
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[2-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽GPIIb / IIIa抑制剂。20.集中约束的噻吩并噻吩α-磺酰胺是有效的，长效的体内血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加

  DOI：

  10.1021/jm980722p