5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物 | 104463-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物
• 中文别名: 5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化
• 英文名称: 5-n-butyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 5-butyl-5-methyl-1-pyrroline 1-oxide；2-butyl-2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 104463-50-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OMTJVZGFTLFFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物 在 二乙烯三胺五醋酸 、 sodium phosphate buffer (pH 7,8) 、 次黄嘌呤 、 xanthine oxidase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用取代的吡咯啉一氧化物自旋捕获超氧化物和羟基自由基。

  摘要：

  三种硝酮，5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物（BMPO），5,5-二丙基-1-吡咯啉1-氧化物（DPPO）和2-氮杂-2-环戊烯螺环戊烷2-的合成使用适当取代的γ-硝基羰基化合物的锌/氯化铵还原进行氧化铜（CPPO）。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估计的。发现这些硝酮比最常使用的环状硝酮5,5-二甲基-1-吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更高的亲脂性，后者的分配系数仅为0.02。确定了通过各种硝酮自旋捕获超氧化物和羟基自由基的超精细偶联常数。通过与超氧化物歧化酶（SOD）的竞争动力学来进行每个硝酮自旋捕获超氧化物的速率。此外，还研究了DPPO和BMPO旋转捕集甲萘醌在大鼠肠上皮细胞代谢过程中产生的自由基的能力。从这些研究中，当人们对监测细胞内产生的自由基感兴趣时，DPPO和BMPO似乎比DMPO更适合作为自旋阱。

  DOI：

  10.1021/jm00162a004
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrohexane 在 ammonium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用取代的吡咯啉一氧化物自旋捕获超氧化物和羟基自由基。

  摘要：

  三种硝酮，5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物（BMPO），5,5-二丙基-1-吡咯啉1-氧化物（DPPO）和2-氮杂-2-环戊烯螺环戊烷2-的合成使用适当取代的γ-硝基羰基化合物的锌/氯化铵还原进行氧化铜（CPPO）。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估计的。发现这些硝酮比最常使用的环状硝酮5,5-二甲基-1-吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更高的亲脂性，后者的分配系数仅为0.02。确定了通过各种硝酮自旋捕获超氧化物和羟基自由基的超精细偶联常数。通过与超氧化物歧化酶（SOD）的竞争动力学来进行每个硝酮自旋捕获超氧化物的速率。此外，还研究了DPPO和BMPO旋转捕集甲萘醌在大鼠肠上皮细胞代谢过程中产生的自由基的能力。从这些研究中，当人们对监测细胞内产生的自由基感兴趣时，DPPO和BMPO似乎比DMPO更适合作为自旋阱。

  DOI：

  10.1021/jm00162a004

文献信息

• ESR evidence for the stereospecific spin trapping of 5‐alkyl‐5‐methyl‐1‐pyrroline <i>N</i> ‐oxides
  作者：Yongkang Zhang、Guangzhi Xu

  DOI：10.1002/mrc.1260270907

  日期：1989.9

  ability of ten cyclic nitrones, 5‐alkyl‐5‐methyl‐1‐pyrroline N‐oxides, to trap a variety of short‐lived free radicals has been investigated using ESR spectroscopy. Stereospecific spin trapping by these nitrones has been demonstrated by comparison of the ESR spectra of their adducts with the ESR spectra of the corresponding 5‐alkyl‐5‐methyl‐1‐tetrahydropyrrolyl‐1‐oxyls. Phenyl radical trans addition to

  已经使用 ESR 光谱研究了 10 种环状硝酮、5-烷基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物捕获各种短寿命自由基的能力。通过比较它们的加合物的 ESR 光谱与相应的 5-烷基-5-甲基-1-四氢吡咯基-1-氧基的 ESR 光谱，已经证明了这些硝酮的立体特异性自旋捕获。苯基自由基反式加成到这些硝酮也已被证明。
• US5750710A
  申请人：——

  公开号：US5750710A

  公开（公告）日：1998-05-12