ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate | 31582-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate
• 英文别名: 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-propionic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonylethyl-7-methoxy-4-methyl-coumarin；ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate；ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate
• CAS: 31582-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• mdl: MFCD03853982
• 分子量: 290.316
• InChiKey: QOTUQJIVMVIAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-[3'-(7''-methoxy-4''-methyl-2''-oxo-2H-benzopyran-3''-yl)propionylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752
  作者：Parmar、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring
  作者：Giovanni Marzaro、Ilaria Lampronti、Monica Borgatti、Paolo Manzini、Roberto Gambari、Adriana Chilin

  DOI：10.1007/s11030-015-9586-2

  日期：2015.8

  Simplified analogues of previously reported NF- $$\upkappa \hbox B/DNA}$$ interaction inhibitors, lacking the furan moiety, were synthesized and evaluated by performing experiments based on electrophoretic mobility shift assay (EMSA). The synthetic modifications led to simpler coumarin derivatives with lower activity allowing to better understand the minimal structural requirement for the binding to NF- $$\upkappa \hbox B}$$ .

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox B}$ 结合的最低结构要求。