ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate | 1414867-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
• 英文别名: (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate；ethyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1414867-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: ZEJBQMLUFNIAKH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮
  参考文献：
  名称：

  PGF的总合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α经由三组分偶联

  摘要：

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130593
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 咪唑 、 盐酸 、 novozyme 435 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用双向策略从手性池起始材料中天然合成的Seimatopolide A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。

  DOI：

  10.1021/jo302359h