[(E/Z)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(E/Z)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-Methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: SMILDTCRTVKJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E/Z)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-4-methoxybenzene 在 甲醇 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CN116903434

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-甲氧基肉桂酸 在 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到[(E/Z)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones

  摘要：

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。

  DOI：

  10.1039/c3sc51613j

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Regioselective radical hydroboration of electron-deficient alkenes: synthesis of α-boryl functionalized molecules
  作者：Yun-Shuai Huang、Jie Wang、Wan-Xin Zheng、Feng-Lian Zhang、You-Jie Yu、Min Zheng、Xiaoguo Zhou、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9cc06506g

  日期：——

  various electron-deficient alkenes is achieved by the employment of an NHC–boryl radical. A range of α-borylated nitriles, trifluoromethyl molecules, phosphonates, sulfones, and gem-diboron compounds have been prepared from readily available starting materials. Further synthetic applications of these products are also demonstrated.

  通过使用NHC-硼基自由基，可以实现各种电子不足的烯烃的区域选择性自由基硼氢化。已经从容易获得的起始原料制备了一系列α-硼化的腈，三氟甲基分子，膦酸酯，砜和宝石-二硼化合物。这些产品的进一步合成应用也得到了证明。
• Palladium Catalyzed Vinyltrifluoromethylation of Aryl Halides through Decarboxylative Cross-Coupling with 2-(Trifluoromethyl)acrylic Acid
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00551

  日期：2015.4.17

  An efficient Pd-catalyzed stereoselective vinyltrifluoromethylation of aryl halides, through decarboxylative cross-coupling with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid is described. The ready availability of the starting materials, the high level of functional group tolerance, and excellent E/Z selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for efficient synthesis of vinyltrifluoromethyl

  描述了通过与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联的有效的Pd催化的芳基卤化物的立体选择性乙烯基三氟甲基化。起始材料的随时可用，高水平的官能团耐受性和出色的E / Z选择性使该方案成为有效合成乙烯基三氟甲基衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Radical-Dual-Difunctionalization and Trifluoromethylative Decarboxylation of Two Different Alkenes
  作者：Jing Zhao、Ren-Xiang Liu、Cui-Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02267

  日期：2020.9.4

  From a single alkene to two different alkenes! A convenient Fe-catalyzed A–D–A–T-type radical-dual-difunctionalization and cross-coupling of two different alkenes to provide chain elongated and trifluoromethylated aromatic alkenes has been developed.

  从单个烯烃到两个不同的烯烃！已经开发了一种方便的铁催化的A–D–A–T型自由基-双-双官能化和两种不同烯烃的交叉偶联，以提供链延长的和三氟甲基化的芳族烯烃。
• A General Synthesis of Fluoroalkylated Alkenes by Palladium-Catalyzed Heck-Type Reaction of Fluoroalkyl Bromides
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Hai-Yang Zhao、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201409617

  日期：2015.1.19

  An efficient palladium‐catalyzed Heck‐type reaction of fluoroalkyl halides, including perfluoroalkyl bromides, trifluoromethyl iodides, and difluoroalkyl bromides, has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, and provides a general and straightforward access to fluoroalkylated alkenes which are of interest in life and material

  已开发出一种有效的钯催化氟烷基卤化物的Heck型反应，包括全氟烷基溴化物，三氟甲基碘化物和二氟烷基溴化物。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，并提供了直接和直接获得生命和材料科学中关注的氟代烷基化烯烃的途径。