methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′-O-benzoyl-3′-O-benzyl-4′-deoxy-β-pent-4′-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′-O-benzoyl-3′-O-benzyl-4′-deoxy-β-pent-4′-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• 化学式: C₄₇H₄₈O₁₀
• 分子量: 772.892
• InChiKey: YTFGGWPHPPTXTI-UUJZMHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.79h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′-O-benzoyl-3′-O-benzyl-4′-deoxy-β-pent-4′-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧戊烯二糖的合成及反应性

  摘要：

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP

  DOI：

  10.1021/jo500449h

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 4′-Deoxypentenosyl Disaccharides
  作者：Panuwat Padungros、Ren-Hua Fan、Matthew D. Casselman、Gang Cheng、Hari R. Khatri、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500449h

  日期：2014.6.6

  BSP/Tf2O activation, whereas β-linked 4′-DP disaccharides were generated by the decarboxylative elimination of glucuronyl disaccharides under microwave conditions. Both α- and β-linked 4′-DP disaccharides could be epoxidized with high stereoselectivity using DMDO. In some cases, the α-epoxypentenosides could be successfully converted into terminal l-iduronic acids via the syn addition of 2-furylzinc bromide

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP