4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-{2-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 81823-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-{2-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 81823-09-8
• 化学式: C₇₆H₇₆N₂O₁₆S
• 分子量: 1305.51
• InChiKey: BCEHGQXGLAQGCN-XLAKGRGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  207.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-{2-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-(4-{2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（1→2）-和-（1→3）连接的吡喃葡萄糖二糖及其蛋白结合物的合成

  摘要：

  摘要2,3,4-三-O-苄基-6-O-（N-苯基氨基甲酰基）-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖和3,4,6-三-O-苄基-2-O-p使-硝基苯甲酰基-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖与部分封闭的2- [4-（对甲苯磺酰胺基）苯基]乙基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷反应。结构为α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p的二糖，α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p，β-d -Glc p合成了-（1→2）-β-d-Glcp和β-d-Glcp-（1→3）-α-d-Glcp。将寡糖在液体氨中用钠脱苄基，得到具有游离伯芳族氨基的二糖，将其转化为异硫氰酸酯衍生物，然后与各种蛋白质偶联，得到相应的缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88056-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-{2-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（1→2）-和-（1→3）连接的吡喃葡萄糖二糖及其蛋白结合物的合成

  摘要：

  摘要2,3,4-三-O-苄基-6-O-（N-苯基氨基甲酰基）-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖和3,4,6-三-O-苄基-2-O-p使-硝基苯甲酰基-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖与部分封闭的2- [4-（对甲苯磺酰胺基）苯基]乙基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷反应。结构为α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p的二糖，α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p，β-d -Glc p合成了-（1→2）-β-d-Glcp和β-d-Glcp-（1→3）-α-d-Glcp。将寡糖在液体氨中用钠脱苄基，得到具有游离伯芳族氨基的二糖，将其转化为异硫氰酸酯衍生物，然后与各种蛋白质偶联，得到相应的缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88056-8