2-[Chloro-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide | 188840-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[Chloro-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-[Chloro-(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；2-[chloro-(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 188840-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₄P
• 分子量: 304.71
• InChiKey: INQXXXUYTPZYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-[Chloro-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(1-氯-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  容易获得三取代的氯乙烯，并改善了氯/溴代甲苯的合成

  摘要：

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00886-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 以60%的产率得到2-[Chloro-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of α-substituted phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00399-9

文献信息

• Pd-Catalyzed Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Functionalized 2-Iodophenols, 2-Iodobenzoic Acid, and 2-Iodobenzyl Alcohol Leading to Functionalized Benzofurans, Isocoumarins, and Benzopyrans
  作者：M. Phani Pavan、Manab Chakravarty、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.200900865

  日期：2009.12

  (1H/31P NMR) in reactions by using functionalized iodophenols, essentially as single isomers. The synthetic potential of these products possessing an aldehyde functionality is demonstrated by isolating a compound with the skeleton of Obovaten and many other 2,3,5,7-tetrasubstituted benzofurans. From the reaction of 2-iodophenol and PdII(OAc)2/PAr3, isolation and structural characterization of the (hydroxy)aryl

  烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR' [R, R' = H (1a), R = H, R' = Me (1b), R = R' = 的区域选择性钯催化偶联反应Me (1c)] 和苯基丙二烯 PhCH=C=CR2 [R = H (2a), Me (2b)] 与官能化碘酚（在 PEG-400 中）、2-碘苯甲酸和 2-碘苯甲醇进行了研究。具有游离醛官能团的苯并呋喃在反应中通过使用官能化碘苯酚以高产率 (1H/31P NMR) 形成，基本上作为单一异构体。通过分离具有 Obovaten 和许多其他 2,3,5,7-四取代苯并呋喃骨架的化合物，证明了这些具有醛官能团的产品的合成潜力。从 2-碘苯酚和 PdII(OAc)2/PAr3 的反应，分离和结构表征 (羟基) 芳基氧化膦 (Ar)2P(O)(C6H4-2-OH) (Ar = Ph, 4-MeOC6H4) 表明 P-芳基到
• A convenient route to aryl substituted chloro and bromo olefins
  作者：Sudha Kumaraswamy、K.C.Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00277-3

  日期：1997.3

  A wide range of aryl substituted chloro and bromo olefins has been prepared by treating α-chloro and α-bromophosphonates derived from 1-hydrido-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with sodium hydride in THF at 0°C followed by an aldehyde.

  通过在0°C下于THF中用氢化钠处理衍生自1-hydrido-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane的α-氯代和α-溴代膦酸酯，可以制备各种芳基取代的氯代和溴代烯烃。然后是醛。
• Easy and Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Phosphonates via α-Chlorophosphonates
  作者：K. Kumara Swamy、K. Pavan Kumar、R. Rama Suresh、N. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-966032

  日期：——

  reaction of inexpensive α-chlorophosphonates with alkyl acrylates in the presence of sodium hydride is reported. Reaction with dimethyl maleate or fumarate also leads to cyclopropyl-substituted phosphonates. These reactions take place via Michael addition of acrylate, dimethyl maleate, or fumarate to the phosphonate carbanion, followed by expulsion of the chloride ion.

  报道了在氢化钠存在下，通过廉价的 α-氯膦酸盐与丙烯酸烷基酯的反应，简便地立体选择性合成环丙基膦酸盐。与马来酸二甲酯或富马酸二甲酯的反应也产生环丙基取代的膦酸盐。这些反应通过将丙烯酸酯、马来酸二甲酯或富马酸加成到膦酸负碳离子上，然后排出氯离子而发生。
• Ferrocenyl substituted chlorostilbenes and butadienes
  作者：K Senthil Kumar、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00978-0

  日期：2001.12
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C