4-bromo-N,N-bis[2-(p-toluenesulfonyl)ethyl]aniline | 871660-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis[2-(p-toluenesulfonyl)ethyl]aniline
• CAS: 871660-02-5
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₆S₂
• 分子量: 568.51
• InChiKey: UHJZIDJWTIFHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-bis[2-(p-toluenesulfonyl)ethyl]aniline 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 6-hydroxy-9-[4-(1,4,7,10-tetrathia-13-azacyclopentadec-13-yl)phenyl]-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Screening Mercury Levels in Fish with a Selective Fluorescent Chemosensor

  摘要：

  Societal concerns over toxic mercury accumulation in humans from fish and other dietary and environmental sources provide motivation to develop new tools and tactics for mercury detection in a wide range of laboratory and field settings. Here we report the synthesis, properties, and application of a selective and sensitive small-molecule chemosensor for fluorescence screening of mercury levels in fish. Mercuryfluor-1 (MF1) is a water-soluble, fluorescein-based reagent that features excellent selectivity for Hg2+ over competing analytes and the largest turn-on fluorescence response to date (>170-fold increase) for reporting this heavy metal ion in aqueous solution. Combining this chemoselective Hg2+ probe with a microwave digestion protocol provides a facile method for assaying mercury levels in fish samples with mercury concentrations spanning 0.1 to 8 ppm, a range well matched with the United States Environmental Protection Agency (U.S. EPA) standard for the maximum safe level of mercury in edible fish (0.55 ppm).

  DOI：

  10.1021/ja0557987
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N,N-bis[2-(p-toluenesulfonyl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸靶向配位共价弹头的铼 (V) 配合物

  摘要：

  对共价酶抑制剂作为治疗剂的兴趣最近有所复苏。共价酶抑制剂通常具有一个有机官能团，可与靶酶的关键特征（通常是亲核半胱氨酸残基）发生反应。本文介绍了小型模块化 Re V配合物作为无机半胱氨酸靶向弹头的应用。发现这些金属络合物与半胱氨酸残基快速且有选择性地反应。为了证明这些 Re V复合物的效用，展示了它们与 SARS-CoV-2 相关半胱氨酸蛋白酶的反应性，包括 SARS-CoV-2 主要蛋白酶和木瓜蛋白酶样蛋白酶以及人类酶组织蛋白酶 B 和 L。这些蛋白质是半胱氨酸蛋白酶，发现这些酶被 Re 抑制V通过形成加合物形成络合物。这些发现表明，这些 Re V复合物可用作一类新型弹头，用于靶向疾病相关靶蛋白中表面可接近的半胱氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02074

文献信息

• A Carbazole-Attached NO₂S₂-Macrocycle Exhibiting Hg²⁺and Cu²⁺Selectivity
  作者：Seul-Gi Lee、Eun-Ju Kang、Shim Sung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1429

  日期：2013.5.20

  A synthesis and cation-induced fluorescent behavior of the carbazole-attached $NO_2S_2$-macrocycle (L) is described and structurally characterized by single crystal X-ray analysis. The photoluminescence spectrum of L in 80% $CH_3CN/CH_2Cl_2$ displays a peak maximum at 431 nm (blue emission). In the metal-induced fluorometric experiment, L showed a drastic chelation-enhanced fluorescence quenching (CHEQ) effect only with $Hg^2+}$ and $Cu^2+}$. In ESI-mass study, a 1:1 stoichiometry for complexation of L with $Hg^2+}$ was confirmed, suggesting the unique sensing behavior of the proposed ligand L due to the selective complexation affinity for $Hg^2+}$. The observed results indicate that L is a promising turn-off type fluoroionophore for $Hg^2+}$ and $Cu^2+}$ detections. Additionally, the $Ag^+$ complex of the precursor macrocycle was prepared and its solid structure was crystallographically characterized.

  描述了附有咔唑的 $NO_2S_2$ 宏环 (L) 的合成及阳离子诱导的荧光行为，并通过单晶 X 射线分析进行结构表征。在 80% $CH_3CN/CH_2Cl_2$ 中，L 的光致发光谱在 431 nm（蓝光发射）处显示出峰值。在金属诱导的荧光实验中，L 仅对 $Hg^2+}$ 和 $Cu^2+}$ 表现出显著的螯合增强荧光猝灭 (CHEQ) 效应。在 ESI-质谱研究中，确认了 L 与 $Hg^2+}$ 形成 1:1 的化合物配比，表明所提议的配体 L 的独特传感行为是由于其对 $Hg^2+}$ 的选择性配位亲和力。观察到的结果表明，L 是一种有前景的关闭型荧光离子探针，用于检测 $Hg^2+}$ 和 $Cu^2+}$。此外，前体宏环的 $Ag^+$ 复合物被制备并且其固体结构通过晶体学进行表征。