2-formyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-phenyl)aminoindole | 182123-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-phenyl)aminoindole
• 英文别名: 3-(N-chloroacetyl-N-phenylamino)-2-formylindole；2-chloro-N-(2-formyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 182123-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: PZUMYPDUSSELPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  617.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-phenyl)aminoindole 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 甲脒 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 2-oxo-1-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole N-oxides were synthesized based on 3-(N'-aryl-N'-chloroacetyl)amino-2-formylindoles. Deoxidation of 2-oxo-1-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole N-oxide afforded 1,2,3,6-tetrallydro- and 1,2,3,4,5,6-hexahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole derivatives. A new approach to the synthesis of pyrido[3,2-b]indole and pyrimido[5,4-b]indole derivatives was developed.

  DOI：

  10.1023/a:1015520621450
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3-phenylaminoindole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-formyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-phenyl)aminoindole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基吲哚合成吲哚[3,2-b]喹啉衍生物

  摘要：

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在

  DOI：

  10.1007/bf02219687

文献信息

• ——
  作者：S. Yu. Ryabova、N. A. Rastorgueva、E. A. Lisitsa、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1024887429776

  日期：——

  A number of 1-aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole 4-oxides were synthesized based on 3-[N-aryl-N-(chloroacetyl)amino]-2-formylindoles. The nature of the substituent in the 1-aryl fragment has a pronounced influence on the course of reactions throughout the whole sequence of transformations during the synthesis of diazepinoindoles. The reduction of 4-oxides by formamidinosulfinic acid, hydrogen in the presence of Pd/C, and sodium bisulfite was studied. The structures of the reaction products were confirmed using IR and H-1 NMR spectroscopy and mass spectrometry.
• Synthesis of derivatives of a new heterocyclic system, indolo[2,3-f][1,7]naphthyridine
  作者：N. A. Rastorgueva、S. Yu. Ryabova、E. A. Lisitsa、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011871.28637.78

  日期：2003.10

  3-(N'-Aryl-N'-cliloroacetyl)amino-2-formyliildoles were converted into 3-amino-1-aryl2-oxo-1,2-dihvdropyrido[3,2-b]indoles, which were used to synthesize derivatives of a new heterocyclic system, namely, indolo [2.3-f][1,7] naphthyridine. The structures of the resulting Compounds were proved by IR and H-1 NMR spectroscopy and mass spectrometry.
• 2-formyl-3-arylaminoindoles in the synthesis of 1,2- and 1,4-dihydro-5H-pyrido[3,2-b]indole (δ-carboline) derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219350

  日期：1996.9
• 3-arylaminoindoles in the synthesis of indolo[3,2-b]quinoline derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219687

  日期：1996.7

  and developed a new method for the synthesis of related indolo[3,2-b]quinolines. N-Acetyl-3-arylaminoindoles l l a l i e were obtained by the known method [I]. As for the individual compounds, it was possible to isolate only N-acetyl-3-p-chlorophenylaminoindoie lib in addition to compounds lie and lid described in [1 ]. We failed to isolate the derivatives of aniline (Ila) and o-anisidine (lie), but

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在
• ——
  作者：N. A. Lantsetti、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1015520621450

  日期：——

  1-Aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole N-oxides were synthesized based on 3-(N'-aryl-N'-chloroacetyl)amino-2-formylindoles. Deoxidation of 2-oxo-1-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole N-oxide afforded 1,2,3,6-tetrallydro- and 1,2,3,4,5,6-hexahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole derivatives. A new approach to the synthesis of pyrido[3,2-b]indole and pyrimido[5,4-b]indole derivatives was developed.