(2S,34R)-3-pentyloxiranee-2-methanol | 97589-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,34R)-3-pentyloxiranee-2-methanol
• 英文别名: (2S,3R)-3-pentyloxiranemethanol；(3-pentyloxyran-2-yl)methanol；(2S,3R)-2,3-epoxyoctanol；[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 97589-05-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFEZFCUFFWFUKS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,34R)-3-pentyloxiranee-2-methanol 在 sodium 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-反式干邑内酯和(+)-反式-艾兰吉斯内酯立体选择性合成的自由基环化途径

  摘要：

  摘要 两种手性内酯，(+)-反式干邑内酯 (1b) 和 (+)-反式-松香内酯 (2c) 的立体选择性全合成，已使用基于自由基的环化路线从相同的中间体实现。

  DOI：

  10.1080/00397910601055057
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S,34R)-3-pentyloxiranee-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  尺蠖类性信息素及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种尺蠖类性信息素及其中间体的合成方法，该方法以炔丙醇与卤代烃为起始原料，依次经过亲核取代反应、加氢反应、不对称环氧化反应磺酰化反应得到尺蠖类性信息素中间体，该中间体再经过其他衍生化得到尺蠖类性信息素。该合成方法路线较短，同时，各个步骤反应收率较高，操作简单，便于大量生产。

  公开号：

  CN109053637B

文献信息

• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• Asymmetric Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Epoxyoctanal, a Key Intermediate of 14,15-Leukotriene A₄
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.833

  日期：1987.2

  Asymmetric reduction of ethyl 3-chloro-2-oxooctanoate with baker’s yeast gave ethyl 3-chloro-2-hydroxyoctanoate (3) [(2S,3R)/(2S,3S), 4:1] in 67% yield with >99% e.e. Chlorohydrin (2S,3R)-3 was converted to the titled compound in 34% total yield with 80% e.e. via the reduction, dehydrochlorination, and oxidation, successively. (2R,3R)2,3-Epoxyoctanal was also prepared from (2S,3S)-3 in 33% total yield

  用面包酵母不对称还原 3-氯-2-氧代辛酸乙酯得到 3-氯-2-羟基辛酸乙酯 (3) [(2S,3R)/(2S,3S), 4:1]，产率 67%，>99 % ee 氯醇(2S,3R)-3通过依次还原、脱氯化氢和氧化以34%的总产率转化为标题化合物，其中80% ee。(2R,3R)2,3-环氧辛醛也由 (2S,3S)-3 制备，总产率为 33%，ee 为 94%
• A Practical Synthesis of Chiral 3-Chloro-2-hydroxyalkanoates and 2,3-Epoxyalcohols
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96187-2

  日期：1987.1
• Tungsten-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja5029809

  日期：2014.5.14

  The first catalytic, highly C3-selective, stereosepecific ring-opening reaction of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been accomplished. This process was efficiently promoted by W-salts, and the developed method was applicable to various epoxides with diverse N- and O-nucleophiles affording the products in good to excellent yields (up to 95%) and generally with high regioselectivities (C3:C2 up to >99:1).