4-(1-Methanesulfonyl-1H-indol-2-yl)-phenol | 365224-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Methanesulfonyl-1H-indol-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-1-(methanesulfonyl)-indole；4-(1-methylsulfonylindol-2-yl)phenol
• CAS: 365224-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: LTCZZGQTCFKECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Methanesulfonyl-1H-indol-2-yl)-phenol 在 氢氧化钾 、 PPh₃ on polymer support 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[4-(3-Piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(methylsulfonyl)-2-iodoaniline 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1-Methanesulfonyl-1H-indol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3

文献信息

• Phenyl-substituted indoles and indazoles
  申请人：——

  公开号：US20020006928A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The invention features pharmaceutically-active indoles and indazoles that are substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.

  本发明涉及一种具有药理活性的苯基取代的吲哚和吲唑，以及制备它们的方法和使用它们的方法。
• PHENYL-SUBSTITUTED INDOLES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1268421A2

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6872834B2
  申请人：——

  公开号：US6872834B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [EN] PHENYL-SUBSTITUTED INDOLES AND INDAZOLES<br/>[FR] INDOLES ET INDAZOLES SUBSTITUES PAR PHENYLE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001074773A2

  公开（公告）日：2001-10-11

  The invention features pharmaceutically-active indoles that are substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.
• Non-imidazole heterocyclic histamine H3 receptor antagonists
  作者：Wenying Chai、J.Guy Breitenbucher、Annette Kwok、Xiaobing Li、Victoria Wong、Nicholas I. Carruthers、Timothy W. Lovenberg、Curt Mazur、Sandy J. Wilson、Frank U. Axe、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00299-3

  日期：2003.5

  Continued exploration of the SAR around the lead imidazopyridine histamine H(3) antagonist 1 has led to the discovery of several related series of heterocyclic histamine H(3) antagonists. The synthesis and SAR of indolizine, indole and pyrazolopyridine based compounds are now described.

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。