(3R,4S)-2-(E)-bromomethylene-3-bromomethyl-4-pentyl-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-2-(E)-bromomethylene-3-bromomethyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E,4R,5S)-4-(bromomethyl)-3-(bromomethylidene)-5-pentyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 340.055
• InChiKey: HSACAAWTKOHSHM-RXFWIBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-辛烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-2-(E)-bromomethylene-3-bromomethyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure β, γ-disubstituted α-alkylideneγ-butyrolactones via A palladium(II) catalyzed cyclization
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00009-e

  日期：1995.2

  β, γ-disubstituted α-alkylidene-γ-butyrolactones with cis or trans relative configurations were synthesized in both optically active forms from readily available homochiral allylic 2-alkynoates by Pd(II) catalysis in the presence of CuX2 and LiX.

  在CuX 2和LiX的存在下，通过Pd（II）催化，由Pd（II）催化的易于合成的手性均烯丙基2-炔酸酯以光学活性形式合成具有顺式或反式构型的β，γ-二取代α-亚烷基-γ-丁内酯。
• Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications
  作者：Jianguo Ji、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00110a018

  日期：1995.3

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.