2,2-dimethyl-4-methylene-5-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1169876-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-methylene-5-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane；2,2-dimethyl-4-methylidene-5-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1169876-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CRQKLAGHUSHRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-(2-phenylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-methylene-5-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  基于应变的炔丙基胺的多功能合成平台

  摘要：

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。

  DOI：

  10.1002/anie.200906066

文献信息

• One-pot assembly of 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes from alkyl aryl(hetaryl) ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones: a new three-component reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Igor A. Ushakov、Nadezhda I. Protsuk、Elena Yu. Senotrusova、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Aleksandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.085

  日期：2009.7

  A new three-component reaction between alkyl aryl(hetaryl)ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones in the superbasic systems KOH/DMSO and LiOH/CsF/DMSO (70–90 °C, initial acetylene pressure 13–15 atm, 5–60 min) affords novel 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes in yields of up to 75%. Using KOH/DMSO, the side products of the reaction are O-vinylketoximes and 2-aryl(hetaryl)pyrroles, while

  超基本体系KOH / DMSO和LiOH / CsF / DMSO中烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮之间的新的三组分反应（70–90°C，初始乙炔压力为13–15 atm，5–60分钟）可得到新颖的4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷，产率最高可达75％。使用KOH / DMSO，反应的副产物是O-乙烯基酮肟和2-芳基（杂芳基）吡咯，而使用LiOH / CsF / DMSO，该反应被证明是选择性的，只有少量的相应烷基芳基（杂芳基）酮是可检测的。
• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。