methyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate | 204258-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 204258-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: INQHJZVNTCJOCL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate 在 甲酸 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (4S,5S)-2-Phenyl-4-(methoxycarbonyl)-5- isopropyloxazoline from (S)-Phenylglycinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972013+
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h

文献信息

• Chirally templated boronic acid Mannich reaction in the synthesis of optically active α-amino acids
  作者：Gordon S. Currie、Michael G. B. Drew、Laurence M. Harwood、David J. Hughes、Richard W. A. Luke、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b003067h

  日期：——

  Adducts from diastereoselective Mannich-type reactions of aldehydes, 2-furylboronic acid and the chiral amine template (S)-5-phenylmorpholin-2-one, have been used in the synthesis of a series of enantiomerically pure D-α-amino acids.

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。
• An Improved Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2-Phenyl-4-(methoxycarbonyl)-5- isopropyloxazoline from (<i>S</i>)-Phenylglycinol
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo972013+

  日期：1998.4.1