(Z)-7-{(1R,2R,3S,5R)-3-Bromo-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 130513-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R,3S,5R)-3-Bromo-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5R)-3-bromo-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 130513-27-8
• 化学式: C₂₇H₄₉BrO₄Si
• 分子量: 545.673
• InChiKey: YHHSJDQTYIRWBQ-SIIZKNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3S,5R)-3-Bromo-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定血栓烷A 2受体结合的关键亚结构单元

  摘要：

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94670-7
• 作为产物：
  描述：

  15α-O-t-butyldimethylsilyl-PGA₂ methyl ester 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3S,5R)-3-Bromo-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定血栓烷A 2受体结合的关键亚结构单元

  摘要：

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94670-7

文献信息

• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2677-2680
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO

  DOI：——

  日期：——