2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole | 172733-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-ethyl-5-methoxyindole
• CAS: 172733-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XATUTFYLKYJGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(1-Benzyl-2-ethyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• 1H-indole-3-glyoxylamide SPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654326A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Indole Compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070232682A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides novel compounds having the following general formula I wherein: A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, o and p are as defined in the specification. Such compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions or diseases and wound healing.

  本发明提供了具有以下一般式I的新化合物，其中：A、B、X、Y、R1、R2、R3、R4、n、o和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗来自包括青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病或疾病以及伤口愈合在内的疾病或症状。
• 1H-indole-3-glyoxylamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05733923A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被披露，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-glyoxylamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06433001B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酰胺基甲酸酰胺被揭示，以及使用这种吲哚化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Process for preparing 1H-indole-3-glyoxylamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05919943A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  本发明揭示了一类新型1H-吲哚-3-甘氧酰胺化合物，以及利用这些吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。