2-ethyl-5-methoxyindole | 163688-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 2-ethyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 163688-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD06808689
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UIEHVKCFXAZDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  323.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxyindole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-5-methoxy-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 2-ethyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 1H-indole-3-glyoxylamide SPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654326A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• Differential Induction of Cytoplasmic Vacuolization and Methuosis by Novel 2-Indolyl-Substituted Pyridinylpropenones
  作者：Christopher J. Trabbic、Heather M. Dietsch、Evan M. Alexander、Peter I. Nagy、Michael W. Robinson、Jean H. Overmeyer、William A. Maltese、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/ml4003925

  日期：2014.1.9

  of non-apoptotic cell death characterized by accumulation of vacuoles derived from macropinosomes and endosomes. Previous studies identified an indole-based chalcone, 3-(5-methoxy-2-methylindol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one (MOMIPP), that induces methuosis in human cancer cells. Herein, we describe the synthesis of related 2-indolyl substituted pyridinylpropenones and their effects on U251 glioblastoma

  由于许多癌症都具有赋予细胞凋亡抗性的突变，因此需要可以触发其他形式的细胞死亡的治疗剂。甲基化是一种非凋亡性细胞死亡的新形式，其特征在于来源于大粒体和内体的液泡的积累。先前的研究确定了基于吲哚的查耳酮3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1-（4-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（MOMIPP）会诱发人类癌症的变态。细胞。在这里，我们描述了相关的2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮的合成及其对U251胶质母细胞瘤细胞的影响。增加2-吲哚基取代基的大小实质上降低了生长抑制活性和细胞毒性，但没有防止细胞空泡化。计算模型表明，结果并非归因于空间驱动的构象效应。空泡化和细胞死亡的出乎意料的解耦意味着，内体扰动和变质细胞死亡之间的关系比以前意识到的更为复杂。新的化合物系列将有助于进一步确定变色作用的分子和细胞机制。
• INHIBITORS OF CAMKK2 AND USES OF SAME
  申请人：New York University

  公开号：US20200369656A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure provides compounds suitable for inhibiting CaMKK2. Also provided are compositions and methods of treating diseases associated with CaMKK2.

  本公开提供适用于抑制CaMKK2的化合物。还提供了与CaMKK2相关疾病的治疗方法和组合物。