(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-propenone | 38132-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-propenone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38132-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: SWGANARTVNJICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-propenone 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-naphthalen-1-yl-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢（1H）吡唑类衍生物可能是抑郁症和焦虑症中的MAO-A抑制剂：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2167-z
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-naphthalen-1-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  快速一锅微波与常规合成相比更容易：一些3,5-二取代-4,5-二氢-（1 H）-吡唑衍生物的体内生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1489-3

文献信息

• Naphthalene-triazolopyrimidine hybrid compounds as potential multifunctional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Tarana Umar、Siddharth Gusain、Md Kausar Raza、Shruti Shalini、Jitendra Kumar、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.004

  日期：2019.7

  anti-Alzheimer's agents Naphthalene-triazolopyrimidine hybrids were synthesized and screened in vitro against the two cholinesterases (ChE)s, amyloid β aggregation and for antioxidation activity. Single-crystal X-ray crystallography was utilized for crystal structure determination of one of the compounds. In vitro study of compounds revealed that most of the compounds are capable of inhibiting acetylcholinesterase

  为了构建潜在的抗阿尔茨海默氏病药物，合成了萘-三唑并嘧啶杂合物，并针对两种胆碱酯酶（ChE），淀粉样β聚集和抗氧化活性进行了体外筛选。单晶X射线晶体学用于确定一种化合物的晶体结构。化合物的体外研究表明，大多数化合物都能抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性。尤其是，化合物4e和4d对AChE的IC50值比标准药物多奈哌齐（IC50 49 nM）低，为8.6至14 nM。化合物4e的最佳结果为IC50为8.6 nM（对于AChE）和150 nM（对于BuChE）。在4a，4c和4h观察到高达多奈哌齐的选择性，甚至更高。通过电子显微镜检查 透射电子显微镜和ThT荧光测定揭示了这样的事实，即合成的杂种表现出淀粉样β自聚集抑制作用。化合物4i和4j在50μM时显示出最高的抑制潜力，分别为85.46％和72.77％。高于标准Aβ崩解剂姜黄素。还分析了它们的抗氧化特性。DPPH自由基清除测定法和ORAC
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• 10.17179/excli2017-871
  作者：Tripathi, Avinash C.、Upadhyay, Savita、Paliwal, Sarvesh、Saraf, Shailendra K.

  DOI：10.17179/excli2017-871

  日期：——