3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure | 561304-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoicacid；3-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 561304-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DPWCLFBGHCDKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure 、 菲醌 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯胂氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-cyclopropyl-2-phenylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新型光致变色恶嗪化合物

  摘要：

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2019482

文献信息

• CuH-Catalyzed Asymmetric Reductive Amidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Achim Link、Yujing Zhou、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02064

  日期：2020.7.17

  The direct enantioselective copper hydride (CuH)-catalyzed synthesis of β-chiral amides from α,β-unsaturated carboxylic acids and secondary amines under mild reaction conditions is reported. The method utilizes readily accessible carboxylic acids and tolerates a variety of functional groups in the β-position including several heteroarenes. A subsequent iridium-catalyzed reduction to γ-chiral amines

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。