N-(4-bromophenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoacetamide | 831177-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 831177-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 329.217
• InChiKey: USBIWSJFEXMKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoacetamide 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N(1)-(4-bromophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,3,4-噻二嗪：雄激素受体阳性前列腺癌22Rv1细胞的合成和生物学评估。

  摘要：

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103142
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  源自 thiooxamohydrazides 和 3-formyl-4-hydroxycoumarin 的腙：合成、结构和断裂

  摘要：

  从 thiooxamohydrazides 和 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin 中获得了新型腙。根据核磁共振谱和X射线衍射数据，所得化合物中的香豆素片段以4-羟基香豆素或色烷-2,4-二酮形式存在。当溶解在二甲亚砜中时，这些腙会分裂成 1,3,4-噻二唑和 4-羟基香豆素的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0325-x

文献信息

• 5-Nitrofuran-2-yl Thiohydrazones as Double Antibacterial Agents Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Alexey Yurjevich Lukin、Tatiana Sergeevna Vedekhina、Mikhail Vassiljevich Chudinov

  DOI：10.2174/1570180816666190221162055

  日期：2020.3.27

  5-nitrofuran derivatives has been proposed. Methods: A small library of 5-Nitrofuran-2-yl Thiohydrazones was developed, and initial screening demonstrated good activity against bacteria and fungi of ESKAPE panel. Results and Conclusion: The synthesis of the desired thiohydrazones was carried out via condensation of 5-nitrofuran-2-carbaldehyde with thiohydrazides of substituted oxamic acids.

  背景：已经提出将“双重药物”策略应用于5-硝基呋喃衍生物。 方法：建立了一个小的5-硝基呋喃-2-基噻唑烷文库，初步筛选证明它对ESKAPE板的细菌和真菌具有良好的活性。 结果与结论：通过5-硝基呋喃-2-甲醛与取代的乙酰胺酸的硫代肼的缩合反应，可合成所需的硫代azo。
• Synthesis of Oxamic Acids Thiohydrazides and Carbamoyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Shirokov、O. N. Krupinova、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010181.01921.77

  日期：2003.8

  A convenient preparation method was developed for oxamic acids thiohydrazides by reaction of alpha-chloroacetamides with a preliminary prepared solution of elemental sulfur and hydrazines. A series of carbamoyl-1,3,4-thiadiazole derivatives was obtained.