N(1)-(4-bromophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide | 669065-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(1)-(4-bromophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-(4-Bromo-phenyl)-2-hydrazino-2-thioxo-acetamide；N-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 669065-22-9
• 化学式: C₈H₈BrN₃OS
• 分子量: 274.141
• InChiKey: MEKZFRGJMOFOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 、 N(1)-(4-bromophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自 thiooxamohydrazides 和 3-formyl-4-hydroxycoumarin 的腙：合成、结构和断裂

  摘要：

  从 thiooxamohydrazides 和 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin 中获得了新型腙。根据核磁共振谱和X射线衍射数据，所得化合物中的香豆素片段以4-羟基香豆素或色烷-2,4-二酮形式存在。当溶解在二甲亚砜中时，这些腙会分裂成 1,3,4-噻二唑和 4-羟基香豆素的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0325-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 sulfur 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N(1)-(4-bromophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-2-基噻唑烷作为双重抗菌剂的合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经提出将“双重药物”策略应用于5-硝基呋喃衍生物。 方法：建立了一个小的5-硝基呋喃-2-基噻唑烷文库，初步筛选证明它对ESKAPE板的细菌和真菌具有良好的活性。 结果与结论：通过5-硝基呋喃-2-甲醛与取代的乙酰胺酸的硫代肼的缩合反应，可合成所需的硫代azo。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190221162055

文献信息

• Novel steroidal 1,3,4-thiadiazines: Synthesis and biological evaluation in androgen receptor-positive prostate cancer 22Rv1 cells
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander M. Scherbakov、Alexander V. Komkov、Viktoriya V. Chertkova、Alexey O. Gudovanniy、Elena I. Chernoburova、Danila V. Sorokin、Yaraslau U. Dzichenka、Valerii Z. Shirinian、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103142

  日期：2019.10

  A flexible approach to previously unknown spirofused and linked 1,3,4-thiadiazine derivatives of steroids with selective control of heterocyclization patterns is disclosed. (N-Arylcarbamoyl)spiroandrostene-17,6′ [1,3,4]thiadiazines and (N-arylcarbamoyl)17-[1′,3′,4′]thiadiazine-substituted androstenes, novel types of heterosteroids, were prepared from 16β,17β-epoxypregnenolone and 21-bromopregna-5,16-dien-20-one

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR
• A convenient modified synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides
  作者：K. A. Myannik、V. N. Yarovenko、G. M. Rodionova、T. K. Baryshnikova、M. M. Krayushkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.233

  日期：——

  A general one-pot procedure is developed for the synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides by the reaction of pyridine carboxaldehydes with oxamic acid thiohydrazides.

  开发了一种通用的一锅法，用于通过吡啶甲醛与草酸硫代酰肼反应合成 5-吡啶基-1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺。
• Synthesis of Oxamic Acids Thiohydrazides and Carbamoyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Shirokov、O. N. Krupinova、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010181.01921.77

  日期：2003.8

  A convenient preparation method was developed for oxamic acids thiohydrazides by reaction of alpha-chloroacetamides with a preliminary prepared solution of elemental sulfur and hydrazines. A series of carbamoyl-1,3,4-thiadiazole derivatives was obtained.
• Diversity-oriented synthesis of N,N -dimethylamino-substituted azoles employing TBTU
  作者：Alexey Lukin、Natalya Kalinchenkova、Tatiana Vedekhina、Nikolay Zhurilo、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.075

  日期：2018.7

  A convenient, diversity-oriented approach for the transformation of readily available amidoximes, o-hydroxyarylamines, acyl hydrazines, carboximidohydrazides and thiohydrazides into their respective N,N-dimethylamino-substituted azoles is described. The method is particularly suitable for array chemistry application as it employs a stable, solid reagent TBTU. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.
• Continued SAR exploration of 1,2,4-thiadiazole-containing scaffolds in the design of free fatty acid receptor 1 (GPR40) agonists
  作者：Mikhail Krasavin、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Nikolay Zhurilo、Oleksandra Onopchenko、Petro Borysko、Sergey Zozulya、Daniel Moore、Irina G. Tikhonova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.019

  日期：2017.11

  An earlier reported series of 1,2,4-thiadiazole-based agonists of FFA1 (GPR40) was evolved into two structurally distinct series of compounds. One of the series (structurally related to known FFA1 agonist GW9508) displayed low micromolar potency while the other (representing a truncated version of the earlier reported potent FFA1 agonists) was, surprisingly, found to be devoid of agonist potency. In silico docking of representative compounds into the crystal structure of FFA1 revealed possible structural grounds for the observed SAR. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.