Ethyl (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate | 210691-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate；ethyl (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 210691-65-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: CWEXAFSUAKLNQB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Allyl-3-methyl-1-triphenylmethyloxypentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Ethyl (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。
• Conjugate Additions of Me₂CuLi to Enantiopure γ-Hydroxy-δ-sulfinyl and Sulfonyl Pentenoates
  作者：M. Carmen Carreño、M. Jesús Sanz-Cuesta

  DOI：10.1021/jo051788c

  日期：2005.11.1

  A systematic study of dimethyl cuprate conjugate additions to diastereoisomeric ethyl gamma-hydroxy (or tert-butyldimethylsilyloxy)-delta-p-tolylsulfinyl-2-pentenoates and the analoguous sulfones showed mainly 3,4-anti diastereoselectivity when the reaction occurred in the presence of TMSCl The pi-facial diastereoselection is mainly governed by the gamma-hydroxy or silyloxy group, whereas the role of the sulfur functionality is to increase the reactivity of the pentenoate system, probably by assisting the transfer of the alkyl group from the cuprate. This was evidenced by the reactions on similar Systems that lack the sulfur functions. The appropriate choice of NH4OH or HCl hydrolysis in the workup allowed direct access to the open chain products or the lactones.
• A Synthesis of Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1803

  日期：1998.8

  Mycalamide B, a potent antitumour agent, was synthesized from cheap, readily available starting materials: ethyl lactate, ethyl isobutyrate, 4-chlorobutanal, and 4-chlorobutanoyl chloride. The trioxabicyclo[4.4.0]decane ring system was created by reaction of a methoxymethyl ether with a silyloxyoxirane induced by phosphorus pentoxide.

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。