4,5-epoxyethyl sorbate | 1247869-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-epoxyethyl sorbate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1247869-66-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SLYGAZAJIHMCNT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxyethyl sorbate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-methyl-oxiranyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions to aldehyde groups in the side-chain of π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  pi-Allyltricarbonyliron lactone complexes containing aldehyde groups adjacent to the allyl system undergo addition reactions with a variety of organoaluminium reagents in moderate to excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1039/cc9960000317
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,5-epoxyethyl sorbate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）催化的多米诺骨牌芳基-克莱森[3,3]-σ重排的立体控制连续C（sp 3）-C（芳基）键的立体合成

  摘要：

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol1018147

文献信息

• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Covalent Heterogenization of a Discrete Mn(II) Bis-Phen Complex by a Metal-Template/Metal-Exchange Method:  An Epoxidation Catalyst with Enhanced Reactivity
  作者：Tracy J. Terry、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ja0742030

  日期：2008.4.1

  along with the epoxidation reactivity once reloaded with manganese. Comparisons of this imprinted material with material synthesized by random grafting of the ligand show that the template method creates more reproducible, solution-like bis-1,10-phenanthroline coordination at a variety of ligand loadings. Olefin epoxidation with peracetic acid shows the imprinted manganese catalysts have improved product

  由于位点隔离可能带来的好处，例如增加催化剂稳定性、催化剂回收和产品分离，将分散的环氧化催化剂固定在固体载体上引起了相当大的关注。本文报道了一种合成金属模板/金属交换方法，可将共价连接的双-1,10-菲咯啉配位环境印记到高表面积介孔 SBA-15 二氧化硅上，并在重新加载锰后具有环氧化反应性。这种印迹材料与通过配体随机接枝合成的材料的比较表明，模板方法在各种配体负载下产生了更具重现性的、类似溶液的双 1,10-菲咯啉配位。烯烃与过乙酸的环氧化表明，印迹锰催化剂对环氧化物的产物选择性有所提高，底物范围更大，氧化剂的使用更有效，并且比其均相或接枝类似物具有更高的反应性，而不受配体负载的影响。然而，随机接枝的锰催化剂显示出随着配体负载而变化的反应性，而均相类似物降解三取代的烯烃并从顺式烯烃产生反式环氧化物产物。模板化催化剂的有效回收行为也是可能的。显示反应性随配体负载而变化，而均相类似物降解三取代
• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Olefins with a Cationic Manganese Complex
  作者：Andrew Murphy、Geraud Dubois、T. D. P. Stack

  DOI：10.1021/ja029962r

  日期：2003.5.1

  The complex [MnII(R,R-mcp)(CF3SO3)2] is an efficient and practical catalyst for the epoxidation of electron-deficient olefins. This catalyst is capable of epoxidizing olefins with as little as 0.1 mol % catalyst in under 5 min using 1.2 equiv of peracetic acid as the terminal oxidant. A wide scope of substrates are epoxidized including terminal, tertiary, cis and trans internal, enones, and methacrylates

  配合物[MnII(R,R-mcp)(CF3SO3)2]是一种有效且实用的缺电子烯烃环氧化催化剂。该催化剂能够在 5 分钟内用低至 0.1 mol% 的催化剂将烯烃环氧化，使用 1.2 当量的过乙酸作为末端氧化剂。广泛的底物被环氧化，包括末端、叔、顺式和反式内部、烯酮和甲基丙烯酸酯，分离产率 >85%。
• Asymmetric synthesis of substituted cyclopentanes via Michael initiated ring closure reactions
  作者：Tamar Yechezkel、Eugene Ghera、Namakkal G. Ramesh、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00301-1

  日期：1996.8

  Michael initiated ring closure reactions of bromosulfone 1 and γ-oxygenated (E)-α,β-unsaturated esters, which lead stereohomogeneously to trisubstituted methylenecylopentanes, proceed also with good facial selectivity. The use of nonracemic enoate 1 4 in these reactions led to the synethesis of enantiomerically pure cylcopentanone 1 7. The reason for the preferred anti-selective. Michael addition of

  Michael引发了溴砜1和γ-氧化的（E）-α，β-不饱和酯的闭环反应，这些反应立体异构地导致三取代的亚甲基环戊二烯，并且具有良好的面部选择性。在这些反应中使用非外消旋的烯酸酯1 4导致对映体纯净的环戊烷酮1 7的合成。首选抗选择性的原因。讨论了烯丙基和烷基α-苯基磺酰基锂化试剂对烯酸酯1 4的迈克尔加成反应。