3-(3',5'-dimethyl-7'-oxofuro[3,2-g]chromen-6'-yl)propanoic acid | 777857-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3',5'-dimethyl-7'-oxofuro[3,2-g]chromen-6'-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-6-yl)propanoic acid；3-{3,5-dimethylfuro[3,2-g]coumarin-6-yl}propanoic acid；3-(3,5-dimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl)propanoic acid
• CAS: 777857-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD03267161
• 分子量: 286.284
• InChiKey: GPVASUMRUOWISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethyl-7'-oxofuro[3,2-g]chromen-6'-yl)propanoic acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-{3,5-dimethylfuro[3,2-g]coumarin-6-yl}-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel furocoumarins as potential HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  A series of seven novel, rationally designed N-substituted 3-{3,5-dimethylfuro[3,2-g] coumarin-6-yl} propanamides have been prepared as potential HIV-1 integrase (IN) inhibitors via a five-step pathway commencing with resorcinol and diethyl 2-acetylglutarate, and the HIV-1 IN inhibition potential of these compounds has been examined relative to raltegravir, a known HIV-1 IN inhibitor. (C) 2014 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.07.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3',5'-dimethyl-7'-oxofuro[3,2-g]chromen-6'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  修饰的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  通过将呋喃部分线性环化到香豆素体系中，合成类似于补骨脂素的3-（5-甲基-7-氧杂呋喃[3,2-g] chromen-6-基）丙酸。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 3; 另请参见http://www.maik.ru。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030137.88504.10

文献信息

• Nonpeptidic Selective Inhibitors of the Chymotrypsin-Like (β5 i) Subunit of the Immunoproteasome
  作者：Izidor Sosič、Martina Gobec、Boris Brus、Damijan Knez、Matej Živec、Janez Konc、Samo Lešnik、Mitja Ogrizek、Aleš Obreza、Dušan Žigon、Dušanka Janežič、Irena Mlinarič-Raščan、Stanislav Gobec

  DOI：10.1002/anie.201600190

  日期：2016.5.4

  of the immunoproteasome has been associated with autoimmune diseases, inflammatory diseases, and various types of cancer. Selective inhibitors of the immunoproteasome are not only scarce, but also almost entirely restricted to peptide‐based compounds. Herein, we describe nonpeptidic reversible inhibitors that selectively block the chymotrypsin‐like (β5i) subunit of the human immunoproteasome in the

  免疫蛋白酶体的高表达与自身免疫性疾病，炎性疾病和各种类型的癌症有关。免疫蛋白酶体的选择性抑制剂不仅稀缺，而且几乎完全限于基于肽的化合物。本文中，我们描述了非肽类可逆抑制剂，可在低微摩尔范围内选择性阻断人免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基。然后将最有效的可逆作用化合物转化为共价，不可逆的非肽类抑制剂，这些抑制剂保留了对β5i亚基的选择性。此外，在基于细胞的测定中，这些抑制剂可区分免疫蛋白酶体和组成型蛋白酶体。除了缺乏细胞毒性外，
• Modified coumarins. 20. Furocoumarin derivatives of cytisine
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0098-2

  日期：2006.5

  Cytisine derivatives modified by furocoumarins were synthesized using activated esters.

  使用活化酯合成了呋喃香豆素修饰的金雀花碱衍生物。