ethyl 3-(4'-methyl-2'-oxo-7'-(2''-oxopropoxy)chromen-3'-yl)propanoate | 433240-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4'-methyl-2'-oxo-7'-(2''-oxopropoxy)chromen-3'-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methyl-2-oxo-7-(2-oxopropoxy)-2H-chromen-3-yl)propanoate；ethyl 3-[7-(2-oxopropoxy)-4-methylcoumarin-3-yl]propanoate；ethyl 3-[4-methyl-2-oxo-7-(2-oxopropoxy)-2H-chromen-3-yl]propanoate；ethyl 3-[4-methyl-2-oxo-7-(2-oxopropoxy)chromen-3-yl]propanoate
• CAS: 433240-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• mdl: MFCD03145093
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PGRFGTIRLTUVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-methyl-2'-oxo-7'-(2''-oxopropoxy)chromen-3'-yl)propanoate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[5-(diethylamino)pent-2-yl]-3-{3,5-dimethylfuro[3,2-g]coumarin-6-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel furocoumarins as potential HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  A series of seven novel, rationally designed N-substituted 3-{3,5-dimethylfuro[3,2-g] coumarin-6-yl} propanamides have been prepared as potential HIV-1 integrase (IN) inhibitors via a five-step pathway commencing with resorcinol and diethyl 2-acetylglutarate, and the HIV-1 IN inhibition potential of these compounds has been examined relative to raltegravir, a known HIV-1 IN inhibitor. (C) 2014 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.07.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-(4'-methyl-2'-oxo-7'-(2''-oxopropoxy)chromen-3'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基的非肽选择性抑制剂

  摘要：

  免疫蛋白酶体的高表达与自身免疫性疾病，炎性疾病和各种类型的癌症有关。免疫蛋白酶体的选择性抑制剂不仅稀缺，而且几乎完全限于基于肽的化合物。本文中，我们描述了非肽类可逆抑制剂，可在低微摩尔范围内选择性阻断人免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基。然后将最有效的可逆作用化合物转化为共价，不可逆的非肽类抑制剂，这些抑制剂保留了对β5i亚基的选择性。此外，在基于细胞的测定中，这些抑制剂可区分免疫蛋白酶体和组成型蛋白酶体。除了缺乏细胞毒性外，

  DOI：

  10.1002/anie.201600190

文献信息

• Synthesis of Modified Psoralen Analogues
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030137.88504.10

  日期：2004.5

  Substituted 3-(5-methyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl)propanoic acids analogous to psoralen were synthesized by linear annulation of a furan moiety to the coumarin system. The English version of the paper: Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2004, vol. 30, no. 3; see also http://www.maik.ru.

  通过将呋喃部分线性环化到香豆素体系中，合成类似于补骨脂素的3-（5-甲基-7-氧杂呋喃[3,2-g] chromen-6-基）丙酸。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 3; 另请参见http://www.maik.ru。