3-tosyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole | 1097633-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tosyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydrobenzo[e]benzotriazole
• CAS: 1097633-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: RKXSRGFLQFTRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₅₂H₅₀Cl₄O₄Rh₂ 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用卡宾前体作为芳基化试剂的铑催化的（杂）芳烃的 C-H 芳基化

  摘要：

  使用重氮化合物和三唑作为芳基化试剂，用于选择性合成两类联芳基，已经实现了铑 (III) 催化的 C-H 活化的空间位阻（杂）芳烃芳基化。3-取代的吲哚和N-磺酰基三唑的偶联提供了具有 C(2)-C 手性轴的吲哚，而 1-萘基硫醚与邻醌二叠氮化物的芳基化提供了手性联萘。尽管芳烃和卡宾前体都存在空间位阻，但这些偶联系统通过 C-H 活化和卡宾插入在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00968
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-tosyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 4,5-稠合 1-磺酰基-1,2,3-三唑与腈的环化反应。1-磺酰基-4,5-稠合咪唑的选择性形成与二级 C-H 键迁移

  摘要：

  在 Rh(II) 催化的与腈的环化反应中检查了现成的 4,5-fused-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles 的反应性。我们发现了一个有趣的观察结果，即具有 β-氢的 1-磺酰基环烯基[ d ][1,2,3]三唑可以抵抗分子内 β-氢化物的迁移，并且可以作为分子间 Rh(II) 的 Rh-亚氨基类碳烯的新来源)-催化的环环化反应。结果，1-磺酰基环己烯-、环庚烯-、二氢吡喃-、5-苯基四氢苯并-和4,5-二氢萘并[ d ]咪唑由各种腈以良好收率合成。还采用一锅法合成NH-咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01456

文献信息

• One-Pot Aminoethylation of Indoles/Pyrroles with Alkynes and Sulfonyl Azides
  作者：Shanmugam Rajasekar、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201502201

  日期：2015.11.16

  tryptamine derivatives employing a combination of alkynes and sulfonyl azides as readily accessible aminoethylating agents. The reaction features a successful integration of copper‐catalyzed alkyne and azide cycloaddition to N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole, rhodium‐catalyzed selective insertion of α‐iminocarbenes onto the C3H bond of indoles, and reduction of the resultant enamides to tryptamine derivatives employing

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。
• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。
• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Synthesis of 2-Alkoxyaryl-2-aryl Enamines via Tandem Copper-Catalyzed Cycloaddition and Rhodium-Catalyzed Alkoxyarylation from Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Aryl Ethers
  作者：Seohyun Shin、Youngchul Park、Cheol-Eui Kim、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00891

  日期：2015.6.5

  synthetic route to a wide range of 2-alkoxyaryl-2-aryl enamines is developed from Rh-catalyzed alkoxyarylation of N-sulfonyl-4-aryl-1,2,3-triazoles with aryl ethers via the elimination of nitrogen molecule. In addition, 2-alkoxyaryl-2-aryl enamines are prepared via tandem Cu-catalyzed cycloaddition and Rh-catalyzed alkoxyarylation starting from alkynes, N-sulfonyl azides, and aryl ethers in one-pot.

  由N-磺酰基-4-芳基-1,2,3-三唑经芳族醚的Rh催化烷氧基芳基化反应，通过消除氮分子，开发了广泛的2-烷氧基芳基-2-芳基烯胺合成路线。另外，通过一锅法中的炔烃，N-磺酰基叠氮化物和芳基醚，通过串联的Cu催化的环加成反应和Rh催化的烷氧基化反应制备2-烷氧基芳基-2-芳基烯胺。
• Unexpected O–H Insertion of Rhodium-Azavinylcarbenes with <i>N</i>-Acylhydrazones: Divergent Synthesis of 3,6-Disubstituted- and 3,5,6-Trisubstituted-1,2,4-Triazines
  作者：Jiang Meng、Min Wen、Shiwei Zhang、Peiwen Pan、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02846

  日期：2017.2.3

  efficient method for divergent synthesis of 3,6-disubstituted- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines via unexpected rhodium-catalyzed O–H insertion/rearrangement/conditions-controlled intramolecular cyclization and oxidation reaction under mild conditions has been developed. Notably, it is the first example for the synthesis of 1,2,4-triazines with different substituted-patterns via a common intermediate

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。