3-((1R,6S)-1-methyl-2-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)cyclohexyl)propanoic acid | 1373344-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1R,6S)-1-methyl-2-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)cyclohexyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-((1R,6S)-1-methyl-2-oxo-6-triethylsiloxycyclohexyl)propionic acid
• CAS: 1373344-38-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: XQFXEJJFZMFJMQ-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,6S)-1-methyl-2-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)cyclohexyl)propanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-((2S,4aS,8aS)-2-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-5-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-((1R,6S)-1-methyl-2-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)cyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039

文献信息

• Study of Cascade Ring-Closing Metathesis Reactions en Route to an Advanced Intermediate of Taxol
  作者：Aurélien Letort、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02264

  日期：2016.12.16

  A highly functionalized intermediate in the synthesis of Taxol has been synthesized, which features the tricyclic core and the required oxygen substituents at C1, C2, C7, C10, and C13. The key step, a ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, has been thoroughly optimized to favor the tricyclic product over the undesired bicyclic product resulting from diene metathesis.

  已经合成了紫杉醇合成中的高度官能化的中间体，该中间体具有三环核以及在C1，C2，C7，C10和C13处需要的氧取代基。关键步骤是闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应，已彻底优化，以使三环产物优于二烯复分解产生的不希望的双环产物。