trimethyl hex-5-yne-1,3,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl hex-5-yne-1,3,3-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl hex-5-yne-1,3,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: QEEBUYBTUHYBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  炔丙基丙二酸二甲酯	dimethyl (prop-2-yn-1-yl)malonate	95124-07-5	C8H10O4	170.165

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl hex-5-yne-1,3,3-tricarboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 四氢呋喃 、 过氧化双月桂酰 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 14.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯与四氢呋喃的氢磺酰化反应：末端炔烃转化为环戊基甲基砜

  摘要：

  描述了将末端炔烃转化为芳烃磺酰基甲基环戊烷的有效且简单的自由基链反应。该反应涉及自由基加成-易位-环化过程，仅需要在四氢呋喃中使用容易获得的芳烃磺酰氯。有趣的是，当使用对映体纯的起始原料时，这种自由基介导的CH活化过程在高度保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707791
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到trimethyl hex-5-yne-1,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯与四氢呋喃的氢磺酰化反应：末端炔烃转化为环戊基甲基砜

  摘要：

  描述了将末端炔烃转化为芳烃磺酰基甲基环戊烷的有效且简单的自由基链反应。该反应涉及自由基加成-易位-环化过程，仅需要在四氢呋喃中使用容易获得的芳烃磺酰氯。有趣的是，当使用对映体纯的起始原料时，这种自由基介导的CH活化过程在高度保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707791

文献信息

• Hydrosulfonylation Reaction with Arenesulfonyl Chlorides and Tetrahydrofuran: Conversion of Terminal Alkynes into Cyclopentylmethyl Sulfones
  作者：Christian Simon Gloor、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201707791

  日期：2017.10.16

  chain reaction to convert terminal alkynes into arenesulfonylmethylcyclopentanes is described. The reaction involves a radical addition–translocation–cyclization process and necessitates solely the use of readily available arenesulfonyl chlorides in tetrahydrofuran. Interestingly, this radical‐mediated C−H activation process took place with a high level of retention of configuration when an enantiomerically

  描述了将末端炔烃转化为芳烃磺酰基甲基环戊烷的有效且简单的自由基链反应。该反应涉及自由基加成-易位-环化过程，仅需要在四氢呋喃中使用容易获得的芳烃磺酰氯。有趣的是，当使用对映体纯的起始原料时，这种自由基介导的CH活化过程在高度保留构型的情况下进行。