allyl 4-pyridylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-pyridylacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-pyridin-4-ylacetate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZBYWZMGROFYGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-pyridylacetate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 allyl α-anti-oximino-α-(4-pyridyl)acetate 、 allyl α-syn-oximino-α-(4-pyridyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivity of anti- and syn-Oximino Carbonates and Carbamates of 2-Pyridylacetic Acid Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]anti-Oximes of 2-pyridylacetic acid esters are rapidly transformed to pyridine-2-carbonitrile under a variety of conditions while syn-oximes bearing tert-butyl esters can be conveniently deprotected to the corresponding carboxylic acid with subsequent fragmentation to the nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol015737n
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到allyl 4-pyridylacetate
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivity of anti- and syn-Oximino Carbonates and Carbamates of 2-Pyridylacetic Acid Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]anti-Oximes of 2-pyridylacetic acid esters are rapidly transformed to pyridine-2-carbonitrile under a variety of conditions while syn-oximes bearing tert-butyl esters can be conveniently deprotected to the corresponding carboxylic acid with subsequent fragmentation to the nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol015737n

文献信息

• [EN] PDE IV INHIBITING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES D'INHIBITION DE PDE IV, COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2000050402A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  The invention encompasses compounds of Formula (I) useful in the treatment of diseases, including asthma, by raising the level of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate (cAMP) through the inhibition of phosphodiesterase IV (PDE IV). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases by inhibition of PDE IV, resulting in an elevation of cAMP, comprising the use of compounds of Formula (I).

  本发明涵盖了公式（I）的化合物，通过抑制磷酸二酯酶IV（PDE IV）提高环状腺苷酸-3'，5'-单磷酸（cAMP）水平，用于治疗哮喘等疾病。本发明还涵盖了某些药物组合物和通过抑制PDE IV治疗疾病的方法，导致cAMP升高，包括使用公式（I）的化合物。
• Preparation of 2,6-Dioxopiperidine derivatives
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0334633A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  3-Alkyl- or fluoroalkyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-diones, useful in the treatment of breast cancer, of formula wherein R represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and A is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, are prepared by reacting a 4-pyridylacetate with an alkyl or fluoroalkyl iodide , chloride or bromide, in the presence of a sterically bulky base and reacting the product with acrylamide in the presence of a sodium or potassium branched chain alkoxide. Preferably potassium t-butoxide is used in both stages and they are carried out sequentially at room temperature in an alcoholic or polar, aprotic solvent in a single reaction vessel.

  用于治疗乳腺癌的 3-烷基或氟烷基-3-(4-吡啶基)哌啶-2,6-二酮，其式为 式中 R 代表具有 2 至 10 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的氟烷基，A 代表氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，其制备方法是：4-吡啶基乙酸酯与烷基或氟烷基碘化物、氯化物或溴化物在立体笨重的碱存在下反应，产物与丙烯酰胺在支链烷氧基钠或钾存在下反应。这两个阶段最好都使用叔丁醇钾，并在室温下，在醇类或极性、钝化溶剂中，在一个反应容器中依次进行。
• Process for hydroformylation using a catalyst based on cobalt and/or rhodium employed in a two-phase medium
  申请人：——

  公开号：US20010039363A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  In an improved process for hydroformylation of olefinically unsaturated compounds using a catalyst based on cobalt and/or rhodium employed in a two-phase medium, a catalyst based on cobalt and/or rhodium is used dissolved in a non-aqueous ionic solvent which is liquid at a temperature of less than 90° C., in which the aldehydes formed are slightly soluble or insoluble. More particularly, the catalyst comprises at least one complex of cobalt and/or rhodium co-ordinated with at least one nitrogen-containing ligand and the non-aqueous ionic solvent comprises at least one quaternary ammonium and/or phosphonium cation and at least one inorganic anion. At the end of the reaction, the organic phase is generally separated and the ionic non-aqueous solvent phase containing the catalyst can be re-used.

  在一种使用钴和/或铑催化剂在两相介质中进行烯烃不饱和化合物加氢甲酰化的改进工艺中，钴和/或铑催化剂溶解在非水离子溶剂中，该溶剂在温度低于90℃时为液态，在该溶剂中形成的醛是微溶或不溶的。更具体地说，催化剂包括至少一种与至少一种含氮配体共价的钴和/或铑的络合物，非水离子溶剂包括至少一种季铵和/或鏻阳离子和至少一种无机阴离子。反应结束后，有机相通常会被分离，而含有催化剂的非水相离子溶剂则可重复使用。
• Catalyst based on cobalt and/or rhodium employed in a two-phase medium
  申请人：Institut Francais du Petrole

  公开号：US20030055299A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  An improved catalyst based on cobalt and/or rhodium dissolved in a non-aqueous ionic solvent which is liquid at a temperature of less than 90° C. More particularly, the catalyst comprises at least one complex of cobalt and/or rhodium coordinated with at least one nitrogen-containing ligand and the non-aqueous ionic solvent comprises at least one quaternary ammonium and/or phosphonium cation and at least one inorganic anion.

  一种改进的催化剂，基于溶解在非水性离子溶剂中的钴和/或铑，该溶剂在温度低于90℃时为液态。更具体地说，该催化剂包括至少一种与至少一种含氮配体配位的钴和/或铑络合物，非水性离子溶剂包括至少一种季铵和/或鏻阳离子和至少一种无机阴离子。
• [EN] PREPARATION OF 2,6-DIOXOPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：WO1989009216A1

  公开（公告）日：1989-10-05

  (EN) 3-Alkyl- or fluoroalkyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-diones, useful in the treatment of breast cancer of formula (I), wherein R represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and A is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, are prepared by reacting a 4-pyridylacetate with an alkyl or fluoroalkyl iodide, chloride or bromide, in the presence of a sterically bulky base and reacting the product with acrylamide in the presence of a sodium or potassium branched chain alkoxide. Preferably potassium t-butoxide is used in both stages and they are carried out sequentially at room temperature in an alcoholic or polar, aprotic solvent in a single reaction vessel.(FR) Des 3-alkyl- ou fluoroalkyl-3-(4-pyridyl)pipéridine-2,6-diones, qui sont utiles dans le traitement du cancer du sein et qui sont représentés par la formule (I), où R représente un groupe alkyle ayant 2 à 10 atomes de carbones ou un groupe fluoroalkyle ayant 2 à 5 atomes de carbone et A représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, sont préparés par réaction d'un 4-pyridylacétate avec un chlorure, un bromure ou un iodure d'alkyle ou de fluoroalkyle, en présence d'une base à volume stérique important, et par réaction du produit avec de l'acrylamide en présence d'un alcoxyde à chaîne ramifiée de sodium ou de potassium. Du t-butoxyde de potassium est de préférence utilisé dans les deux étapes de réaction, lesquelles sont effectuées en ordre séquentiel à température ambiante dans un solvant aprotique alcoolique ou polaire contenu dans un seul récipient de réaction.

  3-甲基-或氟代甲基-3-（4-吡啶基）6-酮-1-吡idine二甲酸（此处的R为碳原子数量为2至10的一个烷基，或碳原子数量为2至5的一个氟代烷基；A为氢或一个碳原子数量为1至4的一个烷基）对于治疗乳腺癌来说是有用的，其利用的化学式（I）为：R代表碳原子数量为2至10的烷基或碳原子数量为2至5的氟代烷基，而A为氢或碳原子数量为1至4的烷基。它们通过与4-吡啶乙酸酯在一种具有 Bulky stèreogén 的条件下反应，随后与丙烯酰胺在钠或钾分支链醇的基态条件下反应，是可以制备的。在两个阶段中使用偏(t)- Butoxy 钾作为催化剂，并且正确的温度和时间有利于反应的进行。这两个反应步骤可以顺序地在含 alcoholic 或极性无水溶剂的单个反应容器中进行。