1,6(2H,5H)-Naphthalenedione, hexahydro-8a-methyl- | 91968-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6(2H,5H)-Naphthalenedione, hexahydro-8a-methyl-
• 英文别名: 8a-methyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 91968-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZJSVCHHHFPMBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6(2H,5H)-Naphthalenedione, hexahydro-8a-methyl- 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECKER M.; MARSCHALL H.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 7, 2391-2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 metagenomic ene-reductase from pQR₁₉₀₇ 、 D-glucose 6-phosphate (Na) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6(2H,5H)-Naphthalenedione, hexahydro-8a-methyl-
  参考文献：
  名称：

  用于生物还原具有空间挑战性的烯酮的宏基因组烯还原酶†

  摘要：

  Old Yellow Enzyme 家族的烯还原酶 (ER) 催化活化烯烃的不对称还原，提供手性产物。它们已成为合成化学家工具箱中的一种重要方法，为金属催化的不对称还原提供了可持续的替代方案。然而，开发新的生物催化烯烃还原路线需要容易获得新的生物催化剂。使用基于序列的功能宏基因组方法从引流宏基因组中鉴定新的 ER。从最初鉴定的十种推定的 ER 酶中，八种表现出对广泛接受的单环底物的活性，其中几种 ER 具有高反应产率和立体选择性。两种表现出优异的共溶剂耐受性的高性能酶被用于立体选择性还原具有空间挑战性的双环烯酮，其中反应以高产率进行，这是迄今为止野生型 ER 前所未有的。在制备酶规模上，Hajos-Parish、Wieland-Miescher 衍生物和三环酮的还原以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1039/c9ra06088j

文献信息

• Dependence of the Lewis Acid-induced Reaction of β-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern. 1,2-Alkyl Migration<i>versus</i>Cyclopropanation
  作者：Jun Fujiwara、Taro Yamamoto、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1775

  日期：1992.9

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions undergo a 1,2-alkyl migration and cyclopropanation. The balance of the reaction pattern depends upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 和 3 位完全取代的 3-甲烷基环己酮经历 1,2-烷基迁移和环丙烷化。反应模式的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。
• Enone reductases
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10035988B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The disclosure relates to engineered enone reductase polypeptides having improved properties, polynucleotides encoding the engineered polypeptides, related vectors, host cells, and methods for making the engineered enone reductase polypeptides. The disclosure also provides methods of using the engineered enone reductase polypeptides for chemical transformations.

  本公开涉及具有改进特性的工程烯酮还原酶多肽、编码工程多肽的多核苷酸、相关载体、宿主细胞以及制造工程烯酮还原酶多肽的方法。本公开还提供了将工程烯酮还原酶多肽用于化学转化的方法。
• LIPSHUTZ, BRUCE H.;UNG, CHRISTOPHER;SENGUPTA, SAUMITRA, SYNLETT.,(1989) N, C. 64-66
  作者：LIPSHUTZ, BRUCE H.、UNG, CHRISTOPHER、SENGUPTA, SAUMITRA

  DOI：——

  日期：——
• ENONE REDUCTASES
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2382308A2

  公开（公告）日：2011-11-02
• US8329438B2
  申请人：——

  公开号：US8329438B2

  公开（公告）日：2012-12-11