茚酮-4-羧酸 | 56461-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚酮-4-羧酸
• 中文别名: 1-茚酮-4-羧酸
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-oxoindane-4-carboxylic acid；1-Oxoindan-4-carbonsaeure；1-oxo-2,3-dihydroindene-4-carboxylic acid
• CAS: 56461-20-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD03411485
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UEZFIXMZVFIHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  380.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚酮-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  茚并 [1, 2-c] 吡唑衍生物作为线粒体苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 是一种关键的转录因子，与血管生成、肿瘤存活、转移和细胞增殖的诱导密切相关，使其成为实体瘤治疗药物的关键治疗靶点。在此，设计了一系列新的多功能化学探针，包括主基团，即。金刚烷基和茚，位于母体化合物 LW6 的不同位置。对设计的化合物及其与 HIF-1α 和苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 的关系进行了分子对接研究。我们的化合物对 MDH2 的抑制预计会降低 NADH 水平。事实上，对乳腺癌细胞系 4T1 的治疗导致 NADH 浓度的强烈降低。(E)-3-(4-((3r, 5r,50  = 59 nM），并且在缺氧条件下具有最佳抑制潜力（MCF-7：IC 50  = 57 nM）。该化合物还给出了最高的对接之一“高于在初始对接运行中使用 LW6 获得的分数（-31.63 kcal/mol）（PDB 代码：4WLO）。从对接结果中还合成了其他收率良好的相关化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104779
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以63%的产率得到茚酮-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在哥伦比亚普通豆品种中筛选作为异黄酮类植物抗毒素诱导剂的茚满酰类化合物

  摘要：

  合成了 11 种茚满酰衍生物，并与茉莉酸甲酯一起在两种普通豆 ( Phaseolus vulgaris ) 品种中作为异黄酮-植物抗毒素诱导剂进行了评估。L.简历。ICA-Cerinza 和 Uribe Rosado，分别对炭疽病具有耐受性和易感性）。从 1-氧代-茚满-4-羧酸获得茚满酰衍生物（一种酯、两种酰胺和八个茚满酰-氨基酸共轭物）。一般来说，异黄酮类植物抗毒素的积累，例如异黄酮（染料木黄酮、黄豆苷元和 2'-羟基染料木黄酮）、异黄烷酮（黄檀木苷和 kievitone）、异黄烷（菜豆素异黄烷）、香豆雌酚和紫檀香豆素（菜豆素和菜豆素）是依赖于关于普通豆品种、诱导后时间和诱导子结构。异黄酮、黄檀木苷和香豆雌酚在最初的 48 至 72 小时内达到最高水平，而 kievitone、菜豆异黄酮和紫檀在 72 至 96 小时内达到最高水平。1-氧代-茚满酰-L-异亮氨酸甲酯引发最高水平的植物抗

  DOI：

  10.3390/molecules27113500

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• 5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05902803A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartame (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• Synthesis and potassium channel opening activity of substituted 10H-Benzofuro[3,2-b]indole- and 5,10-Dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids
  作者：John A. Butera、Schuyler A. Antane、Bradford Hirth、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N.Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00385-7

  日期：2001.8

  Compounds in a structurally novel series of substituted 10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acids and related 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids were prepared and shown to possess potent, bladder-selective smooth muscle relaxant properties and thus are potentially useful for the treatment of urge urinary incontinence. Electrophysiological studies using rat detrusor myocytes

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。
• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。
• Substituted benzofuranoindoles and indenoindoles as novel potassium channel openers
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06288099B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of the Formulae (I) and (II): wherein R1, R2, R3, X, Y and Z are as defined in the specification which compounds are useful in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction via potassium channel modulation.

  式（I）和（II）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，这些化合物在通过钾通道调节治疗与平滑肌收缩相关的疾病中很有用。