3-phenylpropyl 4-phenylbutanoate | 70950-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 70950-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: ADEYWCNXBOHJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl 4-phenylbutanoate 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以68%的产率得到3-oxo-3-phenylpropyl 4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720
• 作为产物：
  描述：

  (methylthio)methyl 4-phenylbutanoate 在 溴丁基-镁 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenylpropyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036

文献信息

• Radical-mediated Carbonylation of Alkyl Iodides in Aqueous Media
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2003.898

  日期：2003.10

  Radical-mediated single carbonylation of alkyl iodides furnishing carboxylic acids proceeded in water using phosphinic acid as a radical initiator in the presence of a surfactant (CTAB). On the other hand, formation of double carbonylation product (α-keto carboxylic acid) along with single carbonylation product was observed for the first time, when the reaction was carried out in aqueous ethanol without

  在表面活性剂 (CTAB) 存在下，使用次膦酸作为自由基引发剂，在水中进行提供羧酸的烷基碘的自由基介导的单羰基化。另一方面，当反应在没有任何表面活性剂的乙醇水溶液中进行时，首次观察到双羰基化产物（α-酮羧酸）与单一羰基化产物的形成。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS AND CARBOXAMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AS A CONDENSING REAGENT
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.683

  日期：1983.5.5

  Various carboxylic esters or carboxamides are prepared in good yields under nearly neutral conditions from equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols or amines, respectively, by the use of 1,1′-dimethylstannocene as a condensing reagent.

  多种羧酸酯或酰胺可在近中性条件下，通过使用1,1'-二甲基二锡烷作为缩合剂，从等摩尔量的游离羧酸与醇或胺分别反应，以良好产率制备得到。
• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• Synthesis of Elongated Esters from Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Junki Nakahashi、Daisuke Moriyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201809115

  日期：2018.11.19

  A convenient method for synthesizing elongated aliphatic esters from alkenes is reported. An (alkoxycarbonyl)methyl radical species is generated upon visible‐light irradiation of an ester‐stabilized phosphorus ylide in the presence of a photoredox catalyst. This radical species adds onto the carbon–carbon double bond of an alkene to produce an elongated aliphatic ester.

  报道了一种从烯烃合成伸长的脂族酯的简便方法。在光氧化还原催化剂的存在下，酯稳定的磷内酯在可见光照射下会生成（烷氧基羰基）甲基自由基。这种自由基物质会加在烯烃的碳-碳双键上，从而生成细长的脂族酯。