3-phenylpropyl 2-bromoacetate | 59956-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 2-bromoacetate
• 英文别名: bromo-acetic acid-(3-phenyl-propyl ester)；Brom-essigsaeure-(3-phenyl-propylester)；3-Phenylpropyl bromoacetate
• CAS: 59956-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: WKNISXRVXGGHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl 2-bromoacetate 在 五氟苯硫酚 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-phenylpropyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成伸长的酯

  摘要：

  报道了一种从烯烃合成伸长的脂族酯的简便方法。在光氧化还原催化剂的存在下，酯稳定的磷内酯在可见光照射下会生成（烷氧基羰基）甲基自由基。这种自由基物质会加在烯烃的碳-碳双键上，从而生成细长的脂族酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201809115
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 potassium phosphate 、 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 溴 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-phenylpropyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  多功能α-(甲硅烷基)乙酸酯的羰基化合成及其多种转化

  摘要：

  α-(甲硅烷基)乙酸酯是一类稳定且多功能的有机硅化合物，其中可以利用硅固有的多样性通过掩蔽碳负离子、碳亲核试剂、碳中心自由基中间体和硅亲电子试剂来释放反应性。因此，开发新的制备方法非常重要且有吸引力。在此，我们开发了一种有效的羰基化合成多功能α-(甲硅烷基)乙酸酯的方法。该反应操作简单，条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。制备的α-(甲硅烷基)乙酸酯在一系列转化中表现出优异的反应活性，突出了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115568

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• Visible Light-Promoted Diazoacetates and Nitriles Generating Nitrilium Ions Trapped by Benzotriazoles and Carboxylic Acids
  作者：Keyong Zhu、Mengting Cao、Guanzhen Zhao、Jingjing Zhao、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02426

  日期：2022.8.12

  A visible light-promoted generation of nitrilium ions from diazoacetates and nitriles has been developed. The reaction utilized visible light transformation of diazoacetates to the free carbene that could be trapped by nitriles to generate nitrilium ions, followed by nucleophilic attack on the benzotriazoles and carboxylic acids. This protocol provides an efficient and practical approach to N-imidoylbenzotriazoles

  已经开发出一种可见光促进的从重氮乙酸盐和腈中产生腈离子的方法。该反应利用重氮乙酸盐的可见光转化为游离卡宾，该游离卡宾可以被腈捕获以产生腈离子，然后对苯并三唑和羧酸进行亲核攻击。该协议为N -imidoylbenzotriazoles 和 diacylglycine 酯提供了一种有效且实用的方法，收率良好。
• Photochemical “Cut and Sew” Transformations of Ethynylbenziodoxolone Reagents and Diazo Compounds
  作者：Mengting Cao、Yikun Ren、Ruoyu Zhang、Huayan Xu、Pengfei Cheng、Hao Xu、Yuanqing Xu、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02141

  日期：2023.9.1

  efficient protocol provides a mild and metal-free methodology to synthesize propargylic esters in moderate to good yields. Notably, this metal-free carbene transfer reaction appears to involve an oxonium ylide intermediate, followed by intramolecular ligand exchange and reductive elimination.

  在此，我们公开了重氮化合物与乙炔基苯并氧杂环酮的可见光诱导的氧炔基化。该高效的方案提供了一种温和且不含金属的方法，可以以中等至良好的产率合成炔丙酯。值得注意的是，这种无金属卡宾转移反应似乎涉及氧鎓叶立德中间体，然后是分子内配体交换和还原消除。
• 10.1021/acs.orglett.4c01547
  作者：Monteith, John J.、Rousseaux, Sophie A. L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01547

  日期：——

  Mandelic acid derivatives represent a valuable class of compounds due to their wide use in synthetic organic chemistry and the pharmaceutical sector. Herein, we report a novel reductive Ni/photoredox cross-coupling of readily accessible, bench stable N-alkoxyphthalimides and aryl halides to prepare unprotected mandelic acid ester derivatives. Mechanistic experiments suggest that this cross-coupling

  扁桃酸衍生物因其广泛应用于合成有机化学和制药领域而代表了一类有价值的化合物。在此，我们报道了一种易于获得、工作台稳定的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺和芳基卤的新型还原 Ni/光氧化还原交叉偶联，以制备未受保护的扁桃酸酯衍生物。机理实验表明，这种交叉偶联可能通过与之前使用类似氧化还原活性烷氧基自由基前体的报道不同的途径进行。
• Nematocides, Screening Tests on Bromoacetates as Nematocides
  作者：S. I. Gertler、Julius Feldmesser、R. V. Rebois

  DOI：10.1021/jf60093a005

  日期：1958.11